Evaluation of the Aromaticity of a Non-Planar Carbon Nano-Structure by Nucleus-Independent Chemical Shift Criterion: Aromaticity of the Nitrogen- Doped Corannulene

جانشاني دو يا چهار اتم كربن توسط نيتروژن در مولكول كورانولن به عنوان يك نانو ساختار كربني انجام شد و ساختارهاي بدست آمده در سطح نظري MP2/6-31G(d) بهينه شد. استاندارد شيفت شيميايي مستقل از هسته (NICS) براي آناليز آروماتيكي حلقه هاي كورانولن و مشتقات حاصل از داپينگ با N در سطح تيوري B3LYP/6-31G(d) انجام شد. نتايج نشان داد مقادير NICS در حلقه هاي شش عضوي و پنج عضوي از دو و چهار اتم N كورانولن متفاوتند و به شدت به تعداد و موقعيت اتم هاي N وابسته اند. مقادير ميانگين NICS از همه ساختارهاي N-doped مثبت تر از كورونولن هاي دست نخورده است كه نشان مي دهد جانشاني اتم N در ساختارها باعث كاهش آروماتيكي آن ها مي شود.

Substitution of two or four carbon atoms by nitrogen in the corannulene molecule as a carbon nanostructure was done and the obtained structures were optimized at MP2/6-31G(d) level of theory. Calculations of the nucleus-independent chemical shift (NICS) were performed to analyze the aromaticity of the corannulene rings and its derivatives upon doping with N at B3LYP/6-31G(d) level of theory. Results showed NICS values in six-membered and five-membered rings of two and four N atoms doped corannulene are different and very dependent to number and position of the N atoms. The values of the mean NICS of all N-doped structures are more positive than intact corannulene that show insertion of N atom to the structures causes to decreasing aromaticity of them.