Preparation and Characterization of a Molybdenum(VI) Schif Base Complex as Magnetic Nanocatalyst for Synthesis of 2-Amino- 4H-benzo[h]chromenes

يك نانوكاتاليزگر جديد بر پايه موليبدن به وسيله ثبيت ليگاند باز شيف روي سطح نانوذرات مغناطيسي با پوشش سيليكا (Fe3O4@SiO2) از طريق واكنش تراكمي بين 3- آمينوپروپيل تري اتوكسي سيلان و 2- هيدروكسيل-نفتالدهيد و در ادامه واكنش با موليبدنيوم استيل استونات(IV) تهيه شد. كاتاليزگر سنتز شده با استفاده از تكنيك هاي دستگاهي از جمله پلاسماي جفت شده القايي (ICP)، آناليز وزن سنجي حرارتي (TGA)، ميكروسكوپ الكتروني روبشي (SEM)، مغناطيس-سنج با نمونه نوساني (VSM)، طيف سنجي تفكيك انرژي اشعه ايكس (EDS)، طيف سنجي مادون قرمز تبديل فوريه (FT-IR) و پراش پرتو ايكس (XRD) شناسايي شد. عملكرد كاتاليزي نانو كاتاليزور تهيه شده در تهيه 2-آمينو H4-كرومن ها مورد بررسي قرار گرفت. محصولات با بازده بالا از طريق واكنش تك ظرفي، سه جزيي بين 1- نفتول، انواع آلدهيدها و مالونيتريل تهيه شدند. از مزاياي اين روش مي توان به زمان كوتاه واكنش، جداسازي آسان، بازده بالا محصول و استفاده از مفهوم شيمي سبز اشاره كرد. نانوكاتاليزگر مغناطيسي مي تواند به آساني با استفاده از يك ميدان مغناطيسي خارجي جدا شده و مورد استفاد مجدد قرار گيرد، بدون اينكه كاهش قابل توجهي در عملكرد كاتاليزي آن مشاهده شود. واژگان كليدي: نانوكاتاليزگر مغناطيسي، نانوذرات Fe3O4، كمپلكس هاي باز شيف موليبدن(VI)، باز شيف، واكنش سه جزيي،2-آمينو H4-پيران ها

A new recoverable molybdenum nanocatalyst was prepared by immobilization of a Schif base ligand on the surface of silica coated magnetite nanoparticles (Fe3 O4 @SiO2 ) through condensation reaction between 3-aminopropyl triethoxysilane and 2-hydroxy1-naphthaldehyde and succeeding reaction with dioxomolybdenum(VI) acetylacetonate (MoO2 (acac)2 ). Te synthesized catalyst was characterized by inductively coupled plasma, thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy, vibrating sample magnetometry, Energy-dispersive X-ray, Fourier transform infrared and X-raydifraction spectroscopy. Catalytic performance of the synthesized nanocatalyst was investigated for the preparation of 2-amino-4H-benzo[h]chromenes. Te compounds were prepared high yield through one-pot, three-component reaction of 1-naphthol, various of aldehydes and malonitrile in the presence of nanocatalyst, Fe3 O4 @SiO2 @Mo-Schif base, under solvent-free conditions. Te benefts of this protocol are short reaction time, simple work-up procedure, high yields and use of the concept of green chemistry. Te magnetic nanocatalyst could be separated easily from the reaction media using an external magnetic feld and reused in subsequent catalytic runs without signifcant deterioration of its activity.