Half-Century Journey from Synthetic Organic Chemistry to Mathematical Stereochemistry through Chemoinformatics

نيم قرن سفر من، ازشيمي آلي مصنوعي آغاز شد. در مرحله‌ي اول از اين سفر، علاقه‌ام به شيمي فضايي از طريق تداخل اثرات فضايي در واسطه‌ي واكنش، سيلوفان‌ها، هتروسيكل‌هاي فشرده و تركيبات آلي براي عكاسي آغاز شد. در قسمت دوم از اين سير و سفر علمي در شيمي‌ داده‌ورزي، ساختارهاي انتقال موهومي (ITSS) را تحت عنوان بازنمايي كامپيوتري از واكنش‌هاي آلي مطرح كردم. علاقه‌ي من به حمله به شمارش تركيبياتي از طريق تحقيق در شمارش زيرگراف‌هاي ITSS تحريك شده بود. در انتهاي اين سفر، از كنارهم قراردادن شيمي فضايي و شمارش تركيبياتي كه از علايق من بوده‌اند، به رياضي-شيمي فضايي رسيدم. رويكرد شاخص چرخه‌ي فرعي واحد فوجيتا، روش پيشرفته فوجيتا و رويكرد استريايزوگرافي فوجيتا، توسعه يافت به‌طوري‌كه ادغام روش وانت هوف (نامتقارن، استرس‌زايي) و روش لي بل (عدم تقارن، آرايش‌بندي فضايي) باعث سردرگمي مستمر در تاريخ شيمي فضايي شده است.

My half-century journey started from synthetic organic chemistry. During the first stage of my journey, my interest in stereochemistry was initiated through the investigation on the participation of steric effects in reactive intermediates, cylophanes, strained heterocycles, and organic compounds for photography. In chemoinformatics as the next stage of the journey, I proposed the concept of imaginary transition structures (ITSs) as computer-oriented representation of organic reactions. My interest was stimulated to attack combinatorial enumeration through the investigation on enumeration of subgraphs of ITSs. Stereochemistry and combinatorial enumeration was combined in my interest, so that I reached mathematical stereochemistry as the final stage of my journey. Fujita’s unit- subduced-cycle-index (USCI) approach, Fujita’s proligand method, and Fujita’s stereoisogram approach were developed, so as to integrate van’t Hoff’s way (asymmetry, stereogenicity) and Le Bel’s way (dissymmetry, chirality), which caused continuous confusion in the history of stereochemistry.