بررسي اثر استخلاف بر قدرت پيوند هالوژني درون‌مولكولي در 3-(پر فلوئورو پيريدين- 4- ايل) بنزو اكسازول- 2- اون

The theoretical study of substituent effect on intramolecular halogen bond strength in 3-(perfluoro pyridine-4-yl) benzo[d]oxazol-2(3H)-one

: در اين پژوهش، اثر استخلاف بر روي قدرت پيوند هالوژني درون‌مولكولي در 3-(پر فلوئورو پيريدين- 4- ايل) بنزو اكسازول- 2- اون مورد بررسي قرار گرفته است. بهينه‌سازي ساختارها و محاسبات فركانسي در سطح نظري M06-2X/6-311++G(d,p) انجام شده‌ است. تجزيه و تحليل خواص مكان‌شناسي چگالي الكترون توسط روش اتم‌ها در مولكول‌ها (AIM) با استفاده از برنامه AIM2000 روي توابع موج به‌دست آمده در سطح نظري M06-2X/6-311++G(d,p) صورت گرفت. نتايج نشان مي‌دهد كه استخلاف‌هاي الكترون‌دهنده باعث تقويت قدرت پيوند هالوژني مي‌شوند. رفتار معكوسي در مورد استخلاف‌هاي الكترون‌كشنده مشاهده مي‌شود.

In this study¸ the substituent effect has been investigated on intramolecular halogen bond strength in 3-(perfluoro pyridine-4-yl) benzo[d]oxazol-2(3H)-one. The structural optimization and frequency calculation were performed with Gaussian09 software at M06-2X/6-311++G(d,p) level. Topological electron density analysis was done by the atoms in molecules (AIM) method using AIM2000 program on the wave functions obtained at the M06-2X/6-311++G(d,p) level. The results show that the electron donating substituents reinforced the halogen bonding. The opposite behaviour is observed with electron withdrawing substituents.