اكسيداسيون الكتروشيميايي 4-آمينو فنول در حضور2- مركاپتو بنزايميدازولها و سنتز مشتقات جديد ارگانوسولفور

Electrochemical oxidation of 4-amino phenol in the presence of 2-mercaptobenzimidazoles and synthesis of new organosulfur compounds

در اين پژوهش اكسيداسيون الكتروشيميايي 4-آمينو فنول (1) در حضور و عدم حضور 2- مركاپتو بنزايميدازول (3a)، 2-مركاپتو 5- متيل بنزايميدازول (3b) و 2- مركاپتو 5- متوكسي بنزايميدازول (3c) با استفاده از ولتامتري چرخه‌اي و كولومتري در پتانسيل ثابت در مخلوط آب/اتانول(نسبت حجمي 70/30) مورد بررسي قرار گرفت. نتايج حاصل نشان دهنده شركت پاراكينون ايمين حاصل از اكسايش 4-آمينو فنول در واكنش‌هاي افزايش مايكل با3a-c با مكانيسم EC ميباشد. به منظور تاييد مكانيسم پيشنهادي، سنتز الكتروشيميايي اكسايش 4-آمينو فنول در حضور 2- مركاپتو بنزايميدازولها (3a-c) انجام شد و محصولات به دست آمده توسط طيفهاي 1HNMR، FTIR و طيف سنجي جرمي شناسايي شد. در اين كار ما محصولات متنوعي را با راندمان خوب بوسيله اكسايش الكتروشيميايي در پتانسيل كنترل شده در سطح الكترود كربن سنتز نموديم.

In this research, the electrochemical oxidation of 4-amino phenol (1) was studied by cyclic voltammetry and controlled potential coulometryin in the absence and presence of 2-mercaptobenzimidazole (3a), 2-mercapto-5-methyl benzimidazole (3b) and 2-mercapto-5-metoxy benzimidazole (3c) in aqueous/ethanol (70/30 v/v) mixture.The results revealed that p-quinone(2) derived from oxidation of 4-amino phenol (1) participate in Michaeladdition reactions with 3a-c via EC mechanism. To confirm the proposed mechanism, the electrochemical synthesis of 4-amino phenol (1) was performed in the presence of 2-mercapto benzimidazoles (3a-c), and the obtained products were identified by 1HNMR, FTIR and Mass spectroscopy. In this study, we synthesized a variety of products with good efficiency using controlled potential electrochemical oxidation at a surface of graphite electrode.