تعيين ساختار مولكولي و صورتبندي سيكلو تريس متا آزو بنزن به روش طيف سنجي و محاسبات شيمي كوانتومي با استفاده از روش DFT- B3LYP

Molecular Structure and Conformational Determination of Cyclotris meta-azo benzene via Spectral and Computational Quantum Chemistry Using DFT-B3LYP Method

در شرايط كاملا كنترل شده تركيب 1و3- دي نيترو بنزن در روي الكترود سربي تحت شدت جريان ثابت در يك سيستم الكتروشيميايي با دو سل جدا از هم احيا و سنتز شد. مطالعات طيفي مانند H-NMR1، C-NMR13، N-NMR 14و همچنين آناليز عنصري هيدروژن، نيتروژن و كربن نشان داد كه محصول سيكلوتريس متا آزو بنزن است كه براي اولين بار سنتز شده است. جهت اطمينان بيشتر، مطالعات CV نيز حضور تركيب آزو را تاييد كرد. در اين بررسي با استفاده از محاسبات كامپيوتري و بكارگيري روش B3LYP و مجموعه‌هاي پايه 6-31G و 6-31+G پنج ساختار بدست آمده است. دو ساختار مينيمم، يك ساختار حالت گذرا و دو ساختار نقطه زيني. طيف هايي كه از ساختار بهينه شده (2) حاصل گرديده است انطباق خوبي را با داده‌هاي تجربي نشان مي دهد.

The desired compound was synthesized through electrochemical reduction of 1, 3-dinitro benzene under entirely controlled condition on Pb electrode and constant electrical current employing an electrochemical system containing two separated cells. The first time formation of Cyclotris meta-azo benzene was confirmed through elucidation of spectrums obtained such as 1H-NMR, 13C-NMR and 14N-NMR and also elemental analysis of H, N and C. Interestingly CV experiment provided more evidence for azo group generation. Furthermore, five structures were located computationally using B3LYP method and 6-31G and 6-31+G basis sets. Two minima, one TS and two saddle points. Spectral data calculated for structure (2) are in good agreement with experimental data.