Quantitative Study of 13C Chemical Shifts of B-Naphthalenes Using 2D Image Approach and Density Functional Theory Computation

روش تصوير دو بعدي براي پيش بيني جابجايي شيميايي 13C-NMR مشتقات بتا نفتالن استفاده شده است. درمطالعه آناليز چند متغيره تصوير- ارتباط كمي ساختار ويژگي(MIA-QSPR) ، توصيف كننده ها نقاط دو بعدي ساختارهاي شيميايي مي باشند. تغيير درساختار (استخلاف) موجب تغيير در ويژگي (جابجايي شيميايي) مي شود. در اين مطالعه، جابجايي شيميايي 13C-NMR 10 موقعيت كربن مربوط به 24 بتا نفتالن تك استخلافي پيش بيني شده است. بر روي توصيف كننده هاي حاصل آناليز اجزا اصلي صورت گرفته و مهمترين اجزا اصلي استخراج شده اند. سپس مدلسازي MIA-QSPR با روش هاي رگرسيون اجزا اصلي (PCR) و اجزا اصلي- شبكه عصبي مصنوعي (PC-ANN) انجام شده است. براي انتخاب مناسب ترين اجزا اصلي به عنوان ورودي براي دو روش رگرسيون اجزا اصلي و اجزا اصلي- شبكه عصبي مصنوعي، ازروش ترتيب همبستگي استفاده شده است. همچنين جابجايي شيميايي 13C تركيبات مورد مطالعه با استفاده از تيوري تابع چگالي و روش (GIAO) B3LYP/6-311++ G پيش بيني شده است. عملكرد GIAO با دو روش PCR و PC-ANN مقايسه شده است. نتايج ارجحيت مدل PC-ANN را نسبت به دو روشGIAO و PCR نشان مي دهد. نهايتا" جابجايي شيميايي تركيبات با استفاده از برنامه ChemDraw محاسبه شده است.

A 2D image approach has been used to predict 13C NMR chemical shifts of B-naphthalene derivatives. In multivariate image analysis-Quantitative structure property relationship (MIA-QSPR) study, descriptors correlating with dependent variable are pixels (binaries) of 2D chemical structures? Variant pixels in the structures (substitutes) account to explained variance in the property (chemical shifts). A case study is carried out in order to predict 13C NMR chemical shifts of 10 carbon positions of 24 mono substituted B-naphthalenes. The resulted descriptors were subjected to principal component analysis (PCA) and the most significant principal components (PCs) were extracted. Then, MIA-QSPR modeling was done by means of principal component regression (PCR) and principal component –artificial neural network (PC-ANN) methods. A correlation ranking procedure is proposed here to select the most relevant set of PCs as inputs for PCR and PC-ANN modeling methods. Here, the 13C chemical shifts of studied compounds were predicted using density functional theory (DFT) calculations, too. The widely applied method of gauge included atomic orbital (GIAO) B3LYP/6-311++ G have been used. The performance of the GIAO was also compared with PCR and PC-ANN models. Results showed the superiority of the PC-ANN over GIAO and PCR models. Finally, 13C NMR chemical shifts of studied compounds were calculated using ChemDraw program.