Title of article :
Crystal structure of 5-chloromethyl-N-methyl-4-[(4- phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]isoxazolidine-3- carboxamide
Author/Authors :
Brahmi, Jihed Université de Monastir - Laboratoire de Synthèse Hétérocyclique - Produits Naturels et Réactivités, Faculté des Sciences de Monastir - Avenue de l'Environnement, Tunisia , Nasr, Soumaya Laboratoire de Physico-chimie des Matériaux - Faculté des Sciences de Monastir - Avenue de l'Environnement, Tunisia , Aouadi, Kaïss Université de Monastir - Laboratoire de Synthèse Hétérocyclique - Produits Naturels et Réactivités, Faculté des Sciences de Monastir - Avenue de l'Environnement, Tunisia , Jeanneau, Erwann Université Lyon 1 - Centre de Diffractométrie Henri Longchambon Bâtiment 305, France , Vidal, Sébastien Université de Lyon, Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires, UMR CNRS 5246 - Laboratoire de Chimie Organique 2-Glycochimie - Bâtiment Curien, France , Msaddek, Moncef Université de Monastir - Laboratoire de Synthèse Hétérocyclique - Produits Naturels et Réactivités, Faculté des Sciences de Monastir - Avenue de l'Environnement, Tunisia
Abstract :
The title compound, C15H18ClN5O2, crystallizes with two independent molecules (A and B) in the asymmetric unit. In both molecules, the isoxazolidine rings have an envelope conformation with the O atoms at the flap positions. Each molecule has three stereogenic centres with configurations 2(S), 3(S) and 4(R), confirmed by resonant scattering. Their conformations are significantly different, for example in molecule A the phenyl ring is inclined to the triazole ring by 32.5 (2)°, while in molecule B the corresponding dihedral angle is 10.7 (2)°. In the crystal, the A and B molecules are linked via an N—H⋯O and a C—H⋯O hydrogen bond. These units are linked by C—H⋯O and C—H⋯N hydrogen bonds, forming slabs parallel to the ab plane. There are C—H⋯π interactions present within the slabs.
Keywords :
hydrogen bonding , isoxazolidine , 1,3-dipolar cycloaddition , crystal structure
