Author/Authors :
Soret, Adrien Laboratoire de Synthèse Organique et Méthodologie - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (UMR 8182), Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay Cedex, France , Blanco, Luis Laboratoire de Synthèse Organique et Méthodologie - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (UMR 8182), Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay Cedex, France , Deloisy, Sandrine Laboratoire de Synthèse Organique et Méthodologie - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (UMR 8182), Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay Cedex, France
Abstract :
N-Lithiated azomethine ylides generated from N-arylidene-a-amino esters react on their Cg-atom
with a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene derived diester. This regio- and stereoselective Michael addition yields
b-amino diesters after acidic work-up. Retro-Diels-Alder reaction from these amines or related amides allows
the preparation of (aminomethyl)maleate derivatives.
Keywords :
retro-Diels-Alder reaction , Michael addition , 1,3-dipolar cycloaddition , Azomethine ylides , N-arylidene-a-amino esters
