مرکز منطقه ای اطلاع رساني علوم و فناوري - سنتز و احياء -B دي كتونهاي حلقوي توسط مخمر

چكيده :

سنتز تركيبات آلي با يك يا چند مركز كايرال امروزه يكي از مباحث برجسته شيمي آلي را در بر مي گيرد. اينگونه تركيبات سينتهابي براي سنتز تركيبات بيولوژيكي نظير هورمونها، فرمونها، آنتي تومورها، حشره كش ها و غيره محسوب مي شوند. جهت تحقيق اين هدف روشهاي متنوع سنتزي توسعه يافته است . استفاده از ميكرواورگانيسمها كه داراي آنزيمهابي براي اين منظور هستند به روشهاي سنتزي شيميايي ترجيح داده شده اند. در اين پژوهش دو هدف دنبال شد. ابتدا داي مدون (5 و 5 دي متيل - 1 و 3 سيكلوهگزان ديون ) و مشتقات 2 و 2 - دو استخلافي آن سنتز و سپس محصولات به دست آمده توسط مخمر در شرايط تخمير بي هوازي احياء شدند. سنتز داي مدون از تراكم مزتيل اكسيد و دي اتيل مالونات در حضور سديم متوكسيد طي يك واكنش تراكمي و به دنبال آن بسته شدن حلقه زابي رابينسون انجام گرفت . تركيب حاصل از واكنش حلقه زابي در محيط بازي هيدروليز و سپس با تنظيم PH=7 منتهي به توليد داي مدون شد. با توجه به PKa پايين پروتونهاي داي مدون در حضور پتاسيم كربنات و آلكيل هاليدهاي مروبطه در حلال استن تركيبات آلكيل شده - a منودي استخلافي داي مدون را توليد كرد و پس از خالص سازي به وسيله تبلور مجدد و شناسايي ساختار آنها توسط اسپكتروسكوپي HNMR, IR جهت واكنش احياء آنزيمي به كار گرفته شدند.