53808

مطالعه واكنش حلقه زايي 1 4 ايزوسيانيداها با تركيبات كربونيل دار كم الكترون سير نشده B,a

شعباني احمد نويسنده , ياوري عيسي نويسنده

تهران - دانشگاه تربيت مدرس ، دانشكده علوم پايه

فوق لسانس

127

1373

واكنشهاي شيميايي حلقه زايي ايزوسيانيدها تركيبات كربونيل دار تركيبات سر نشده شيمي آلي رده علوم پايه

واكنش حلقه زايي 1 4 ايزوسيانيدها به عنوان ابزار سنتزي بسيار مهم ، با تركيبات كربونيل دار كم الكترون سير نشده مانند، 1،1،1،5،5, 5 هگزافلويورواستيل استون B-aHFA 3- بنزيليدن استيل استون BAA بدن استفاده از كاتاليزور كه به ترتيب منجر به تشكيل ايمينولاكتونها و فورانهاي پراستخلاف مي شود مورد مطالعه قرار گرفته است . براي واكنش -t بوتيل ايزوسيانيد با HFA به عنوان الگويي از واكنش ايزوسيانيدها با دي ان هاي كم الكترون ، داده هاي سينتيكي و پارمترهاي فعالسازي تعيين شده و در خاتمه مكانيسمي براساس پارامترهاي فعالسازي تعيين شده و در خاتمه مكانيسمي براساس پارامترهاي فعالسازي و اثر حلال برروي سرعت ، و محاسبات نظري اوربيتال مولكولي AMI پيشنهاد شده است . نتايج روش تجربي ، مكانيسم هماهنگ و همزمان حلقه زايي 1 4 با انرژي فعالسازي 01 Kcal/mol را مورد تاييد قرار مي دهد و روش نظري مكانيسم تك مرحله اي با حالت گذار يوني و انرژي فعالسازي 21/5 kcal/mol پيشگويي مي كند.

تهران - دانشگاه تربيت مدرس ، دانشكده علوم پايه

فارسي