سنتز تعدادي از مشتقات هيبريدي جديد 8-كافئينيل چالكون-تري آزولي به ‌عنوان عوامل بالقوه ‌شيمي درماني

Synthesis of Some New 8-Caffeinyl Chalcon-Triazole Hybrid Derivatives as Potential Chemotherapeutic Agents

كافئين­ها و مشتقات آن­ها كاربرد­هاي گسترده­اي در صنعت دارويي دارند. در اين تحقيق سنتز تعدادي از مشتقات 8- كافئينيل چالكون-تري آزولي شرح داده شده است. سنتز انجام شده در اين تحقيق شامل پنج مرحله است كه مرحله اول: سنتز 8- برومو كافئين توسط كافئين و ان-برومو سوكسين ايميد، مرحله دوم: سنتزچالكون ها توسط4-هيدروكسي استوفنون و آلدهيدها مختلف، مرحله سوم: سنتزآزيدها توسط سديم آزيد و آلكيل يا آلكيل-آريل هاليد هاي مختلف، مرحله چهارم: محصول سنتز شده در واكنش مرحله دوم و آلكيل آزيد هاي مختلف كه منجر به سنتز مشتقات تري آزولي مي­شود و در نهايت مرحله پاياني كه شامل سنتز مشتقات مختلف با استفاده از محصولات توليد شده در واكنش مرحله چهارم با 8-برومو كافئين كه منجر به توليد محصول نهايي شده است. با روش هاي مختلف طيف سنجي از جمله طيف سنجي 1H-NMR و 13C-NMR محصولات شناسايي شده­اند. تركيبات سنتز شده در اين تحقيق درصورت تاييد خواص بيولوژيكي از لحاظ اقتصادي مقرون به صرفه هستند و داراي پتانسيل توليد انبوه مي‌باشند.

Caffeine and its derivatives are widely used in the pharmaceutical industry. In this research, we have described the design and synthesis of some novel 8-caffeinyl chalcone-triazole derivatives. The synthesis of title compounds was carried out in five different steps, primarily, the synthesis of 8-bromocaffeine via caffeine and N-bromosuccinimide, the second step involves: the synthesis of chalcones using 4-hydroxyacetophenone and various aldehydes, the third step involves: the synthesis of azides through the reaction of sodium azide with various alkyl or alkyl-aryl halides, the fourth step comprises: the reaction of chalcones with desired alkyl azides to afford the triazole derivatives and the final step includes the synthesis of various derivatives using the coupling reaction of triazoles with 8-BC to obtain the final products. Products have been identified by various spectroscopic methods, including 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy methods. The ease of synthesis, economic viability, and mass production as well as their potential biological profiles can be considered as promising compounds in future drug discovery.