سنتز يك ماكروسيكل متشكل از بورونيك‌اسيد و هماتوكسيلين به عنوان يك حسگر زيستي هيدرژن‌پراكسيد

Synthesis of a macrocycle composed of boronic acid and hematoxylin as a biosensor for hydrogen peroxide

گونه‌هاي فعال اكسيژن (ROS) مانند هيدروژن‌پراكسيد، محصولات مهم متابوليسم اكسيژن هستند كه در صورت تنظيم نادرست، مي‌توانند تجمع كرده و باعث تنش اكسايشي در داخل سلول شوند. از سوي ديگر، توليد كنترل شده‌ي ROS و به ويژه H2O2، براي حفظ تناسب سلولي ضروري بوده و عملكرد اساسي در مسيرهاي پيام‌رساني سالم دارند. تهيه‌ي سيستم‌هاي مولكولي كه قادر به به ورود به سلول و رديابي اختصاصي هيدروژن‌پروكسيد باشد مي‌تواند مزاياي كاربردي فراواني داشته باشد. در اين مطالعه، ما 1،4- دي‌بورونيك‌اسيد را با هماتوكسيلين تحت شرايط خاص وارد واكنش كرديم تا يك ماكروسيكل [4+4] را تشكيل دهد. ماكروسيكل حاصل توسط آناليزهاي FT-IR و 1H NMR شناسايي شد. تصاوير FE-SEM نشان داد كه ماكروسيكل در محيط آبي به صورت نانوذرات كروي خودتجمعي پيدا مي‌كند. ماكروسيكل كه حاصل تشكيل بورونات‌استر است مي‌تواند در حضور هيدروژن‌پروكسيد دچار اكسيداسيون شود و هماتوكسيلين موجود در آن به هماتئين تبديل شود. هماتئين بر خلاف هماتوكسيلين، يك ماده‌ي به شدت رنگي و قابل رديابي است.

Hydrogen peroxide as an important reactive oxygen species (ROS), is the product of oxygen metabolism that, when misregulated, can accumulate and cause oxidative stress inside cells. Meanwhile, controlled generation of H2O2, have necessary functions in healthy signaling pathways. The design and preparation of molecular systems capable of entering the cellular compartments and specific probing of hydrogen peroxide can be beneficial. In this study, we reacted 1,4-diboronic acid with hematoxylin to form a [4+4] macrocycle. The resulting macrocycle was characterized by FT-IR and 1H NMR analyses. FE-SEM images showed that the macrocycle self-assembles to spherical nanoparticles in aqueous medium. The macrocycle, which is the result of the formation of boronate ester, can be oxidized in the presence of hydrogen peroxide, and the hematoxylin turns into hematein, which is a highly colored and measurable substance.