MISSAOUI, Djallila Université Docteur Moulay Tahar de Saida - Laboratoire de Modélisation et de Méthodes de Calcul, Algérie , Aboumessaad, Firas Centre National des Recherches en Sciences des Matériaux - Laboratoire Physicochimie des Matériaux Minéraux et leurs Applications, Tunisie , RAHMOUNI, Ali Université Docteur Moulay Tahar de Saida - Laboratoire de Modélisation et de Méthodes de Calcul, Algérie , BENSAID, Okkacha Université de Tlemcen - Laboratoire des Substances Naturelles et Bioactives, Algérie , Srasra, Ezzeddine Centre National des Recherches en Sciences des Matériaux - Laboratoire Physico-Chimie de Matériaux Minéraux et leurs Applications, Tunisie , Besbes, Néji Centre National des Recherches en Sciences des Matériaux - Laboratoire Physicochimie des Matériaux Minéraux et leurs Applications, Tunisie

COMPETITIVE TRANSFORMATION OF N-ACYL-2,2-DIMETHYL AZIRIDINES OVER TUNISIAN ACID ACTIVATED CLAYS: MECHANISTIC ELUCIDATION

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Les argiles tunisiennes activées à l’acide ont été utilisées pour le réarrangement de N-acyl-2,2-diméthylaziridines 1 en un mélange de N-méthallylamides 2, d’oxazolines 3 et d’amidoalcools 4 à la température ambiante pendant trois jours. Les résultats montrent que les rendements de ces produits dépendent étroitement de la nature du groupe acyle porté par l azote du cycle aziridine (1a : propanoyle, 1b : benzyloyle et 1c : benzoyle) et des caractéristiques physico-chimiques des argiles activées à l’acide, utilisées comme catalyseurs hétérogènes acides (Ara_0.5, Ara_2 et Ara_7). Les structures des différents points stationnaires de cette réaction ont été optimisées par les deux méthodes de calculs HF et la DFT/B3LYP avec la base 6-31G* en utilisant le logiciel GAUSSIAN 03. Une analyse de fréquences a été réalisée pour déterminer la nature de chaque point stationnaire. Les mécanismes des transformations compétitives de N-acyl-2,2-diméthylaziridines 1 catalysées par les sites de Bronsted localisés à la surface active de ces argiles ont été étudiés en utilisant des méthodes de chimie quantique. Les géométries des réactifs 1, des intermédiaires I et II, des états de transition TS1 et TS2, des intermédiaires protonés 2 , 3 et 4 et des produits 2, 3 et 4 ont étéaussi optimisés.

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argiles active à l’acide , N , acylaziridine , catalyse acide , calcul théorique

Journal Marocain De Chimie Hétérocyclique

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