zon, doumadé université félix-houphouët-boigny - laboratoire de chimie organique structurale, ufr ssmt, Côte d’Ivoire , kone, aboudramane université félix-houphouët-boigny - laboratoire de chimie organique structurale, ufr ssmt, Côte d’Ivoire , ouattara, mahama université félix-houphouët-boigny - laboratoire de chimie thérapeutique et biomolécules, ufr sciences pharmaceutiques, Côte d’Ivoire , kone, mamidou w. centre suisse de recherches scientifiques en côte d ivoire, Côte d’Ivoire , sissouma, drissa université félix-houphouët-boigny - laboratoire de chimie organique structurale, ufr ssmt, Côte d’Ivoire

SYNTHЀSE ET ACTIVITÉS ANTIFONGIQUES DE NOUVEAUX BENZIMIDAZOLES À FONCTION 2-ARYLACRYLONITRILE OU 2-CYANOARYLPROPÉNONE

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Face à l’émergence de la chimiorésistance induite par les champignons pathogènes, nous rapportons dans cet article, la synthèse de nouveaux composés benzimidazoles à groupement fonctionnel 2-arylacrylonitrile (composés 5a-t) ou 2-cyanoarylpropénone (composés 7a-j). Ces composés ont été obtenus par réaction du benzimidazolyl-2-acétonitrile 3a avec des aldéhydes aromatiques 4 d’une part et d’autre part avec divers chlorures d’acyles 6. Après avoir confirmé leur structure par les méthodes spectroscopiques habituelles (RMN 1H et 13C, SM), lesdits composés benzimidazoliques ont été évalués pour leurs activités antifongiques vis-à-vis d’une souche clinique de Candida albicans. Ce criblage antifongique, a non seulement montré que 4 produits (composés 5q, 5r, 5s et 7j) ont des quantités minimales inhibitrices anti-Candida (QMI = 1,25 – 0,16 μg) supérieures à celles du Fluconazole (QMI = 10 μg) mais aussi a permis de dégager des paramètres structuraux d’amélioration des activités antifongiques. Ainsi, l’amélioration desdites activités en série benzimidazolyl-arylacrylonitrile nécessite concomitamment la présence d’un groupement nitro en position C5 du benzimidazole et celle d’un halogène (brome ou chlore) sur l’homocycle benzénique de l’enchainement arylacrylonitrile (composés 5q, 5r, 5s). De même, en série benzimidazolyl-2-cyanoarylpropénone, l’amélioration des activités anti-Candida est assujettie à la présence d’un groupement nitro en position C5 du benzimidazole et d’un autre en position -4 de l’homocycle benzénique (composé 7j).

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benzimidazole , arylacrylonitrile , cyanoarylpropénone , antifongique , candida albicans

Revue Ivoirienne des Sciences et Technologie

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