بررسي فيتوشيميايي عصاره كلروفرمي گياه. Eryngium noeanum Boiss

Phytochemical investigation of chloroform extract of Eryngium noeanum Boiss.

در اين تحقيق براي اولين بار عصاره كلروفرمي قسمت‌هاي هوايي گياه Eryngium noeanum Boiss. متعلق به خانواده چتريان بررسي گرديد. اندام‌هاي هوايي اين گونه گياهي در فصل گلدهي از فارس- استهبان جمع‌آوري شد. خالص‌سازي عصاره خام به‌وسيله كروماتوگرافي ستوني بر روي سيليكاژل با گراديان حلال n-هگزان -اتيل‌استات انجام شد. در پايان كروماتوگرافي ستون با متانول شسته شد. اجزا مشابه مطابق آناليز TLC به هم اضافه شدند تا در نهايت 8 جزء بدست آمد. دو تركيب شناخته شده بتا-استيگماسترول و زانتوتوكسين جداسازي گرديد. تركيب بتا-استيگماسترول از خالص‌سازي جزء 3 با نسبت حلال n-هگزان: اتيل استات (1:6) به مقدار mg30 جداسازي شد كه 7/0% از عصاره را تشكيل مي‌دهد. در نتيجه خالص‌سازي جزء 6 عصاره با استفاده از كروماتوگرافي ستوني و لايه نازك در نسبت حلال n- هگزان: اتيل استات (1:4) تركيب زانتوتوكسين به مقدار mg8 بدست آمد كه تنها 0.2% از عصاره را تشكيل مي‌دهد. ساختار تركيب‌ها توسط روش‌هاي اسپكتروسكوپي شامل 1H NMR، 13C NMR، COSY، DEPT، HMQC و طيف جرمي تعيين شد و در نهايت از طريق مقايسه داده‌هاي طيفي آنها با داده‌هاي گزارش شده در منابع معتبر علمي تأييد گرديد.

In this study, the chloroform extract of the aerial parts of Eryngium noeanum Boiss.from Umbelliferae family was investigated for the first time. The aerial parts of this plant were collected at the flowering stage from Estahban, Fars Province, Iran. The extract was fractionated by the gravity column chromatography on silica gel with a gradient n-hexane, n-hexane-ethyl acetate, ethyl acetate, ethyl acetate–methanol, and methanol as eluent. The similar fractions were combined according to TLC analysis and eight fractions were collected. Two known compounds namely β-stigmasterol (1) and Xanthotoxin (2) were isolated. β-Stigmasterol was extracted from fraction 3 by thin layer chromatography in n-hexane: ethyl acetate (6:1, 30 mg). The sixth fraction was purified using repeated column chromatography and thin layer chromatography in n-hexane: ethyl acetate as the eluent (4:1) to obtain the known coumarin 2 (8 mg). The structure of compounds was determined by their comprehensive spectroscopic analysis including EI-MS, 1H NMR, 13C NMR, H-H COSY, DEPT, HMQC, and comparison with the literature data.