بهينه‌سازي كاتاليست واكنش جفت شدن اكسايشي پيريدين N-اكسايدها و بنزوفوران‌ها براي تهيه تركيب‌هايي با ويژگي‌هاي زيستي

Optimization of catalyst for oxidative cross-coupling reaction of pyridine N-oxides and benzofurans for the synthesis of biologically active compounds

در اين پژوهش، جفت شدن اكسايشي مشتق‌هاي پيريدين N-اكسايد و مشتق‌هاي بنزوفوران از طريق واكنش جفت‌شدن اكسايشي كاتاليست شده با پالاديم مورد بررسي قرار گرفته است. مشتق‌هاي بنزوفوران، به‌خصوص 2-آريل بنزوفوران‌ها، ويژگي كاربردي و زيستي متفاوتي مانند ضدسرطان، ضدقارچ، ضدمالاريا از خود نشان مي‌دهند. اين گروه از تركيب‌ها در درمان آسم و روماتيسم نيز استفاده‌شده است. 2-پيريديل بنزوفوران‌ها داراي ويژگي الكترولومينسنس هستند و از آن‌ها در عكس‌برداري از پلاك‌هاي بتا آميلوييدي در بيماري آلزايمر استفاده مي‌شود. در اين مقاله، با استفاده از شيمي آلي فلزي و با به‌كارگيري پالاديم استات به‌عنوان كاتاليست و مس استات و مس برميد به‌عنوان اكسنده، روشي با كارايي بالا براي تهيه تركيب‌هايي با ويژگي زيستي ارائه‌شده است. در اين سازوكار با تشكيل مستقيم يك پيوند كربن- كربن بين دو پيوند كربن- هيدروژن بين مشتق‌هاي بنزوفوران و پيريدين N-اكسايد، با گروه‌هاي الكتروني متفاوت، مشتق‌هاي 2-پيريديل بنزوفوران‌ها با بازده خوبي تهيه مي‌شوند.

In this study, oxidative coupling of pyridine N-oxides with benzofurans has been investigated through palladium-catalyzed oxidative coupling reactions. Benzofuran derivatives, especially 2-aryl benzofurans, exhibit many functional and biological properties such as anticancer, antifungal, and antimalaria activity. These compounds are also used to treat asthma and rheumatism. 2-Pyridyl benzofurans have electroluminescence properties and are used for imaging of beta-amyloid plaques in Alzheimer's disease. In this paper, a series of compounds with anticipated biological properties are prepared with high efficiency by direct formation of a carbon-carbon bond between the two carbon-hydrogen bonds of benzofuran and pyidine N-oxide derivatives bearing electron donating or withdrawing groups, using palladium acetate as a catalyst and copper acetate and bromide as oxidant.