كاهش زيستي گروه كربونيل در تركيبات آلي با به‌كارگيري زردك

Biological reduction of carbonyl group by Iranian Daucus Carot

الكل‌هاي دستوار كاربرد گسترده‌اي در تهيه داروها، طعم‌دهنده‌ها، رنگ‌دانه‌ها و همچنين، مواد مورداستفاده در صنايع كشاورزي دارند. كاهش نامتقارن كتون‌هاي پيش‌دستوار با روش‌هاي زيستي يكي از شيوه‌هاي مؤثر و ساده براي تهيه اين الكل‌ها هستند. در بين شيوه‌هاي زيستي به‌كارگيري بافت‌هاي گياهي متفاوت به‌عنوان زيست كاتاليست بسيار مفيد است. در اين پژوهش، كاهش انانتيوگزين گروه كربونيل با استفاده از ريشه گياه زردك انجام و الكل‌هاي دستوار متناظر تهيه شد. آريل الكل‌ها با بازده بيش از 90% به‌دست آمده‌اند. براي تأييد ساختار فراورده‌ها از مقايسه نقطه ذوب با مراجع، طيف FTIR، طيف 1HNMR استفاده شد. چرخش نوري فراورده‌ها با استفاده از روش قطبش‌سنجي اندازه‌گيري شد. از مزاياي روش آورده شده در اين كار پژوهشي، شرايط ملايم واكنش، فضاگزيني، بازده بالا، به‌كارگيري گستره وسيعي از واكنشگر، بازيافت آسان فراورده‌ها و دفع مواد زيستي را مي‌توان نام برد. اين كارپژوهشي، در راستاي اهداف شيمي سبز گام برمي‌دارد. در بررسي‌هاي پيشين، زيست كاتاليست تركيبي شامل گياه به همراه آنزيم به‌عنوان عامل كاهنده در كاهش كتون‌ها به الكل‌هاي نوع دوم به‌كاررفته است. در اين پژوهش، براي نخستين بار از ريشه گياه زردك (هويج ايراني)، بدون حضور هيچ آنزيمي، بدين منظور استفاده‌شده است.

Abstract: Chiral alcohols have wide applications as building blocks for pharmaceuticals, pesticides, pheromones, flavors, fragrances, pigment and so on. Stereo-selective reduction of prochiral ketones by biologic methods is one the most effective and simple way for synthesizing alcohols. Using different plants as biocatalysts is one of these suitable methods. In this study, enantioselective reduction of carbonyl group was done by Iranian Daucus carota root plant cells and the corresponding chiral alcohols were synthesized. Aryl-alcohols with yield about 90% were obtained. The Fourier-Transform Infrared (FTIR) analysis confirmed the conversion of carbonyl groups to hydroxyl groups. The products were characterized by comparison of their melting points and Proton Nuclear Magnetic Resonance )1H-NMR( data with those reported. Polarimetry was used to determine the optical rotation of the molecules. The advantages of this method are mild conditions, high stereo-selective, the application of a wide range of substrates, easy recycling of products, disposal of biological materials, and high yields. In previous studies, couple biocatalyst contain plants and enzymes were used as reduction agent of ketones to secondary alcohols. In this research, Iranian Daucus carota root plant cells without any enzymes has been used for this purpose for the first time