استفاده از سامانه Melamine-(H2SO4)3/Melamine-(HNO3)3 به‌جاي H2SO4/HNO3 به‌عنوان يك سامانه ايمن براي اكسايش بدون حلال 1 و 4-دي‌هيدروپيريدين‌ها

Melamine-(H2SO4)3/Melamine-(HNO3)3 as an alternative of H2SO4/HNO3: A benign oxidizing system for the oxidation of 1,4-dihydropyridines reaction under solvent/metal-free conditions

از واكنش ملامين با سولفوريك اسيد غليظ و نيز نيتريك اسيد غليظ، به‌ترتيب Melamine-(H2SO4)3 و Melamine-(HNO3)3 ساخته مي‌شوند. در اين پژوهش، مخلوط اين دو اسيد جامد به‌جاي اسيدهاي خطرناك H2SO4 و HNO3، براي اكسايش 1 و 4-دي‌هيدروپيريدين‌ها تحت شرايط بدون حلال و در دماي ملايم به‌كارگرفته شده است. فرايند اكسايش به‌خوبي پيش رفته و فراورده‌هاي پيريدين مربوط به‌صورت خالص به‌دست آمدند. مقايسه ويژگي فيزيكي (رنگ و نقطه ذوب) و طيف‌هاي NMR فراورده‌ها با نمونه‌هاي گزارش شده در مقالات، نشان مي‌داد كه اين روش براي اكسايش 1 و 4-دي‌هيدروپيريدين‌ها به پيريدين‌هاي مربوط به‌طور كامل كارايي دارد. در سازوكار پيشنهادي، يون +NO2 از مخلوط دو اسيد توليد شده و عمل اكسايش را انجام مي‌دهد. استفاده نكردن از معرف‌هاي خطرناك و همچنين، حلال‌هاي آلي، جداسازي آسان فراورده‌ها، ارزاني، آساني تهيه و پايداري اين دو اسيد جامد از مزاياي اين پژوهش بشمار مي‌آيد.

From the reaction of melamine with sulfuric acid and nitric acid, two solid acids Melamine-(H2SO4)3 and Melamine-(HNO3)3 are produced. The mixture of Melamine-(H2SO4)3 and Melamine-(HNO3)3 acts as a powerful system as an alternative of hazardous H2SO4/HNO3 system for the oxidation of 1,4-dihydropyridines under heterogeneous, solvent/metal-free, and mild conditions. In the proposed mechanism, the NO2 + was generated from the mixture of two solid acids and this cation performs the oxidation reaction. This procedure offers advantages such as short reaction times, simple work-up, excellent yields of products without using transition metals and organic solvents. Reagents are cheap, safe, easy-handling, and the synthesis process of them is very simple.