مقايسه تانسورهاي NMR - NQR و واكنش پذيري شيميايي آنالوگ هاي ميرتازاپين و نورميرتازاپين با استفاده از روش هاي مكانيك كوانتومي

The comparision of NQR-NMR tensors and chemical reactivity of Mirtazapine and Normirtazapine analogues using quantum mechanics methods

روش هاي نظريه تابعيت چگالي (DFT) براي بررسي و مقايسه طيف هاي NMR - NQR و واكنش پذيري شيميايي دو تركيب ضدافسردگي ميرتازاپين و نورميرتازاپين مورد استفاده قرار گرفتند. نتايج بدست آمده در سطح محاسباتي B3LYP/6-311++G** نشان دادند كه مقادير پوشيدگي شيميايي NMR و تانسورهاي NQR هسته هاي نيتروژن دو آنالوگ تحت تاثير محيط شيميايي، ساختار مولكولي و برهمكنش هاي رزونانسي قرار مي گيرند، طوري كه مقادير پارامترهاي NMR-NQR اتم هاي نيتروژن با موقعيت هندسي مشابه با يكديگر در دو آنالوگ تقريبا يكسان بوده و در هر مولكول مقادير اين پارامترها براي هر يك از نيترو ژن ها متفاوت از ديگري است . در اين حال، آناليز NBO نيز نشان مي دهد كه جفت الكترون هاي N10 حلقه آزپين بيشترين مقدار انرژي رزونانس مربوط به برهمكنش هاي LP(1) N10→ 𝛔* or π* را در بين نيتروژن هاي هر دو ساختار دارا مي باشند. براساس تحليل NBO و محاسبات NMR-NQRمي توان نتيجه گيري نمود كه در ساختار نورميرتازاپين با افزايش سهم الكترون هاي جفت تنهاي اتم هاي نيتروژن در برهمكنش هاي رزو نانسي و توسعه آروماتيسيته، مقادير پارامتر هاي NQR اطراف آنها افزايش مي يابند در حالي كه در ساختار ميرتازاپين با افزايش بار منفي بر روي اتم هاي نيتروژن مقدار پارامترهاي NMR و NQR اطراف آنها افزايش مي يابند. مقايسه شاخص هاي واكنش پذيري دو آنالوگ بررسي شده با ابزار NBO نيز نشان داد كه تفاوت ساختاري اين دو آنالوگ اثر قابل توجهي بر روي واكنش پذيري شيميايي اين دو تركيب ندارد.

The density functional theory (DFT) methods were used to investigate and compare NMR-NQR tensors and chemical reactivity of mirtazapine and normirtazapine compounds. The obtained results in B3LYP/6-311++G** level of theory showed that the values of NMR chemical shielding and NQR tensors of nitrogen nuclei in the considered analogues are dependent on chemical media, molecular structure and resonance interactions. So that, nitrogen atoms with identical positions in two analogues revealed the almost same NQR tensors, and chemical shielding values around themselves. NBO analysis also represented that resonance energy value related to LP(1) N10→ 𝛔* or π* interactions is the most value among all resonance interactions in both considered structures. Based on NBO analysis and NMR-NQR results, it can be deduced that by increasing participation of lone pairs of nitrogen atoms in the ring resonance interactions and aromaticity development in normirtazapine structure, the values of NQR tensors were increased; while in mirtazapine structure, by increasing negative charge on nitrogen atoms, the values of NQR and NMR tensors around them were increased.The comparision of reactivity criteria of two investigated analogues using NBO analysis represented that the structural differences of two analogues didn’t have remarkable effects on their chemical reactivity.