مقايسه تعادل با رزونانس در تبديل هاي كتو- انول در برخي مشتقات پيروكسيكام

Study and comparison of Equilibrium vs. resonance in keto-enol tautomerization in some piroxicam derivatives

مشتقات پيروكسكام بعنوان مسكن ضد درد مورد استفاده قرار مي گيرد كه داراي دو يا چند فرم توتومري هستند كه هر دو فرم توتومري به دليل ساختار انعطاف پذير و امكان چرخش حول پيوندهاي C-C، C-O، C-N و C-S و نيز داشتن مراكز فعال براي تشكيل پيوند هيدروژني مي توانند ساختارهاي مختلفي را ايجاد كنند كه در آنها نوع پيوند هيدروژني درون مولكولي و بيرون مولكولي متفاوت است در اين مقاله به صورت تئوري و با استفاده از روش دقيق محاسباتي BPV860/6-311G** در فاز گازي به كمك نرم افزارهاي گوسين 03 و هايپركم انجام شده است. و مطالعات طيف بيني مادون قرمز به صورت تئوري انجام شده است و با بررسي خواص ساختاري و نتايج طيف نگاري در مشتقات پيروكسيكام، فرم انولي پايدارتر است. و فرمهاي انولي- كتولي يا آيميني- اناميني براحتي به فرم پايدار تبديل مي شوند.

The Piroxicam derivatives are nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) used to treat pain and help relieve symptoms of arthritis. Which has two or more forms are tautomers, That both form tautomers due to the flexible structure and the possibility of turning around bonding C-C, C-O, C-N and C-S. The hydrogen-bond also play a very important roles in structure compound because Intramolecular and intermolecular hydrogen bond in which the different. In this study, theoretical and computational accuracy using BPV860 / 6-311G ** in the gas phase with software Gaussian 03. Infrared Spectroscopic and Theoretical Studies on the derivetives piroxicam. Relationship between the structure and the stability of these enols was discussed. That enol- keto or imine- enamine forms easily converted into stable forms