پيوند هيدروژني درون مولكولي (E)-N'-(n-فلورو-2-هيدروكسي-بنزيليدن) نيكوتينو هيدرازيد: مطالعه‌ي نظري تابعي چگالي

Intramolecular Hydrogen Bonding of (E)-N'-(n-Fluoro-2-hydroxybenzylidene) Nicotinohydrazide: A DFT study

ماهيت پيوند هيدروژني درون مولكولي (IHB) تركيبات (E)-N'-(n-فلورو-2-هيدروكسي-بنزيليدن) نيكوتينو هيدرازيد (nF) با استفاده از نظريه تابعي چگالي در سطح نظري 6-311++G**‎/B3LYP مورد مطالعه و بررسي قرار گرفت. پارامترهاي مرتبط به پيوند هيدروژني براي پيوند هيدروژنيO-H···N در اين تركيبات با پارامترهاي معادل آن در تركيب بدون استخلاف آن؛ (2-هيدروكسي-بنزيليدن) نيكوتينو هيدرازيد (2HBNH) مقايسه شد. نتايج فركانس‌هاي ارتعاشي OH، جابه‌جايي شيميايي و برخي پارامترهاي ساختاري پيوند هيدروژني قوي‌تري را براي تركيب 4F (كه اتم F در موقعيت پارا نسبت به گروه ايمين قرار دارد) نسبت به تركيب 2HBNH پيش بيني مي كند. نتايج ساختاري و ارتعاشي با در نظر گرفتن خواص چگالي الكتروني محاسبه شده با روش AIM و بار طبيعي اتم‌ها و انرژي برهمكنش مرتبه دوم اوربيتال‌ها، محاسبه شده در روش NBO توضيح داده شد.

The nature of intramolecular hydrogen bonding (IHB) in (E)-N'-(n-Fluoro-2-hydroxybenzylidene) nicotinohydrazide (nF) compounds have been investigated at B3LYP/6-311++G** level of theory by using density functional theory (DFT) calculations. Then the parameters related to hydrogen bonding for O-H···N fragment in nF compounds compared with the corresponding parameters in (2-hydroxybenzylidene) nicotinohydrazide (2HBNH). The results of OH- vibrational frequencies, chemical shift and some geometrical parameters support a stronger intramolecular hydrogen bond for 4F compound (which F atom is in the para position with respect to the imine group) than 2HBNH. The geometrical and vibrational results were explained by considering the calculated electron density properties in AIM analysis and the natural charge of atoms and second order interaction energy of orbitals in NBO method.