بررسي ويژگي كاتاليستي L-پيروليدين-2-كربوكسيليك اسيد-4-هيدروژن سولفات تثبيت‌شده بر روي سيليكاژل در سنتز ايميدازول‌هاي 3 و 4 استخلافي بدون حضور حلال

Catalytic study of L-pyrrolydine-2-carboxylic acid-4-Hydrogen sulfate supported on silica gel in synthesis of tetrasubstituted imidazoles under solvent free condition

در اين پژوهش قابليت كاتاليستي L-پيروليدين-2-كربوكسيليك اسيد-4-هيدروژن سولفات تثبيت‌شده بر روي سيليكاژل در شرايط بدون حلال براي تهيه ايميدازول‌هاي 2،4،5-سه استخلافي از طريق واكنش تراكمي حلقوي شدن سه جزيي بنزيل، انواع متفاوتي از آلدهيد‌ها و استات آمونيم بررسي شده است. افزون بر آن، از اين كاتاليست براي سنتز چهار جزيي ايميدازول‌هاي 1،2،4،5-چهار استخلافي به‌صورت تك ظرفي نيز استفاده شده است. نتيجه‌هاي به‌دست‌آمده نشان دادند كه اين واكنش‌هاي سنتزي بسيار ساده بوده و با بازده‌هاي خوب مشتقات ايميدازول را توليد مي‌كنند. از مزاياي كليدي اين روش، حذف حلال‌هاي آلي، استفاده از كاتاليست غيرفلزي و بي‌خطر براي محيط‌زيست و خالص‌سازي فراورده‌ها با روشي غير از كروماتوگرافي است.

In this work, an efficient and simple synthetic method for preparation of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been designed by three-components cyclocondensation of benzil, a variety of aldehydes and ammonium acetate in the presence of L-pyrrolidine-2- carboxylic acid-4-hydrogen sulfate supported on silica gel as a catalyst under solvent free condition. Moreover, this catalyst has been used for the one-pot, four-component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. These synthetic procedures are very simple and affording good to excellent yields of imidazoles derivatives. The key advantages of this process are the elimination of organic solvents, use of nonmetallic, and environmentally benign catalyst and purification of products by non-chromatographic method.