3،1-دي‌سولفونيك اسيد ايميدازوليوم كلريد به عنوان كاتاليستي بسيار كارآمد براي سنتز N،N′-آلكيليدن بيس‌آميدها

1,3-Disulfonic acid imidazolium chloride as a highly efficient catalyst for the synthesis of N,N′-alkylidene bisamides

در اين تحقيق، يك روش جديد بسيار كارآمد براي سنتز N،N′-آلكيليدن بيس‌آميدها ارائه شده است. واكنش بين آلدهيدهاي آروماتيك و آميدهاي نوع اول در حضور مايع يوني اسيدي 3،1-دي‌سولفونيك اسيد ايميدازوليوم كلريد ([Dsim]Cl) تحت شرايط بدون حلال، اين تركيبات را با بازده بالا در زمان كوتاه داده است. گروه عاملي آميد در صنايع شيميايي و دارويي اهميت فراواني دارد. به طور مثال، بيس آميدها در سنتز مواد زيستي پپتيددار و شبه پپتيدي و ديگر تركيبات دارويي كاربرد وسيعي دارند. بهترين روش تهيه N،N′-آلكيليدن بيس آميدها واكنش تراكمي بين آميد و آلدهيد مي باشد؛ براي اين واكنش چندين كاتاليزور گزارش شده است. اما، روش هاي گذشته براي سنتز اين مشتقات آميدي داراي معايبي هستند كه به شرح زير مي باشد: دماي بالاي واكنش، بازده هاي متوسط، زمان هاي واكنش طولاني، روش سخت تهيه كاتاليزور، استفاده از حلال هاي آلي سمي و فرار به عنوان محيط واكنش و عدم توافق با قواعد شيمي سبز. بنابراين، ارائه كاتاليزورهاي جديد براي اين واكنش كه فاقد اين نقاط ضعف باشد مهم مي باشد.

In this research, a highly efficient new method for the synthesis of N,N′-alkylidene bisamides has been introduced. The reaction between aromatic aldehydes and primary amides in the presence of acidic ionic liquid 1,3-disulfonic acid imidazolium chloride ([Dsim]Cl) under solvent-free conditions afforded these compound in high yields and in short times. Amide functional group is of importance in chemical and medicinal industries. For example, bisamides have been extensively applied in the synthesis of peptide- and pseudo-peptide-containing biological materials, and other medicinal compounds. The best method for the preparation of N,N′-alkylidene bisamide is the condensation reaction between amide and aldehyde; several catalysts have been reported for this reaction. However, the previous methods for the synthesis of these amide derivatives have drawbacks, as following: high reaction temperature, moderate yields, long reaction times, difficult procedure for catalyst preparation, the use of toxic and volatile organic solvents as reaction media, and no agreement with green chemistry protocols. Thus, introducing new catalysts for this reaction, which have not these drawbacks, is of importance.