سنتز كيتين ايمين هاي عامل دار با استفاده از هيدرازون ها، استرهاي استيلني و ايزو سيانيدها

Synthesis of Functionalized Ketenimines from Hydrazones, Acetylenic Esters, and Alkyl Isocyanides

واكنش سه جزيي تك ظرفي، آسان و كارآمد آلكيل ايزوسيانيدها با استرهاي استيلني و تركيب­هاي هيدرازون در حلال دي كلرومتان و در دماي اتاق منجر به سنتز كيتين ايمين­ هاي پراستخلاف نوين مي­ شود. مشتق­ هاي هيدرازون از واكنش آلدهيد هاي آروماتيك با ايزاتين و مشتق­ هاي آن و يا تركيب­ هاي بنزهيدرازيد با بازده بالا تهيه شدند. حدواسط 3،1-دوقطبي به دست آمده از افزايش آلكيل ايزوسيانيد به استرهايي استيلني در مجاورت تركيب ­هاي داراي پروتون اسيدي مانند هيدرازون ها توليد كيتين ايمين مي كند. كيتين ايمين­ هاي پر استخلاف مي­ توانند به عنوان پيش ماده مناسب براي سنتز تركيب­ هاي آلي استفاده شوند. از برتري­ هاي اين واكنش انجام شدن آن در شرايط خنثي و بدون نياز به فعال سازي و كاتاليست است.

A simple, efficient one-pot three-component reaction of alkyl isocyanides, acetylenic esters, and hydrazones proceeded at dichloromethane at room temperature afford as highly functionalized ketenimines. The reaction between benzaldehyde derivatives with isatin or benzhydrazide provides hydrazones in good to excellent yields. 1,3-Dipolar intermediates result from alkyl isocyanides to acetylenic esters in the presence of acidic proton, for example, hydrazones proceeded at ketenimines. The functionalized ketenimines caused a suitable substrate for organic compounds. The present procedure carries the advantage that not only is the reaction performed under neutral conditions, but also the substances can be mixed without any activation or catalyst.