سنتز ناحيه گزين مشتق هاي دي هيدرو بنزوفورو [b-3 ,2] بنزوفوران از واكنش فنول ها و گلي اُكسال با استفاده از يك مايع يوني اسيد برونستد

Regioselective Synthesis of Dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuran by Reaction of Phenols with Glyoxal Using a Brønsted Acidic Ionic Liquid

واكنش 2-نفتول و همچنين فنول هاي داراي استخلاف در موضع پارا با گلي اُكسال در حضور مايع يوني اسيد برونستد، 1-(4-سولفونيل بوتيل)پيريدينيوم هيدروژن ولفات[Py(CH2)4SO3H][HSO4] به عنوان كاتاليست مورد مطالعه قرار گرفت. نوع حلال، مقدار كاتاليست، دما و زمان بر روي بازده واكنش بررسي شد و مشخص شد كه شرايط بهينه براي اين واكنش، شرايط بدون حلال، مقدار 5% مولي مايع يوني نسبت به گلي اُكسال، دماي C° 80 و زمان حدود يك ساعت مي باشد. در اين شرايط فراورده­ ها با بازده حدود 80% به ­دست آمدند. فراورده ­هاي به ­دست آمده، با روش­ هاي گوناگون طيف بيني مانندFT-IR,1HNMR, 13CNMR و همچنين مقايسه نقطه ذوب آن­ ها با مقدارهاي گزارش شده، شناسايي شدند. نتيجه­ هاي طيف بيني رزونانس مغناطيسي هسته­ اي نشان مي ­دهد كه از بين دو ايزومر محتمل با ساختار استالي و اتري، تنها فراورده با ساختار استالي توليد مي شود.

The reaction of 2-naphthol and p-substituted phenols with glyoxal in presence of 1-(4-sulfonylbutyl) pyridinium hydrogensulfate[Py-(CH2)4SO3H][HSO4], a Brønsted acidic ionic liquid, as a green catalyst was studied. The effects of solvent, amount of catalyst, temperature, and time on the yield of the reaction was investigated. It was found, that the use of 5% mol ratio of catalyst (mol percentage of IL to glyoxal) at 80 °C in solvent-free condition gave good yield (80%). The products were characterized based on FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra, and comparison of melting point with an authentic sample. The NMR spectra indicated that the compounds had the acetal structure, nor ether.