سنتز سه جزئي، سبز و تك ظرف مشتقات بنزو[b]پيران و پيرانو[c]كرومن با استفاده از نانوذرات فسفو تنگستيك اسيد كپسوله شده در نانوسليكاي عامل دار شده با پليمر دندريتيك (Dendrimer-PWAn) تحت تابش فراصوت در محيط آب

Green Three-component One-pot Synthesis of Benzo[b]pyran and Pyrano[c]chromene Derivatives Using Nanosilica-supported Dendritic Polymer Encapsulated Phosphotungstic acid (Dendrimer-PWAn) Nanoparticles in Aqueous Media under Ultrasound Irradiation

يك روش موثر و دوست دار محيط‌ زيست براي سنتز مشتقات مختلف تتراهيدروبنزو [b] پيران و 3،4-دي هيدروپيرانو [c] كرومن در حضور نانوذرات Dendrimer-PWAn به‌عنوان كاتاليزور در دماي اطاق توسط واكنش سه جزئي آلدهيد، مالونونيتريل و ديمدون يا 4-هيدروكسي كومارين تحت تابش امواج فراصوت در محيط آب توسعه داده شد. براي ساخت اين كاتاليزور نانوذرات H3PW12O40 (PWAn) تهيه‌شده به روش حلالي-حرارتي روي نانوسيليكاي عامل دار شده با پليمر دندريتيك قرار گرفت. اين كاتاليزور از نوع مزوحفره و اندازه ذرات آن nm 40 است. متوسط شعاع حفره‌ها، سطح BET و حجم حفره‌هاي اين كاتاليزور به ترتيب nm 6/1، m2/g 479 و cm3 0/6 مي‌باشد. مقادير PWAn الحاق شده بر سطح كاتاليزور %39/7 وزني (معادل mmol/g 0/14) مي‌باشد. روش ابداع‌شده نه تنها براي آلدهيدهاي آروماتيك مناسب است بلكه به طور موفقيت‌آميز براي آلدهيدهاي هتروآروماتيك حساس به اسيد قابل استفاده است و محصولات مربوطه با بازده عالي، در زمان واكنش كوتاه و با درجه خلوص بالا سنتز شدند. اين روش جديد داراي مزاياي قابل توجهي از قبيل سادگي عملياتي، بازده عالي، زمان واكنش كوتاه و عدم وجود دستورالعمل‌هاي خالص‌سازي اوليه يا خسته‌كننده است. علاوه بر اين، عملكرد عالي در محيط آب و شرايط ملايم، ثبات حرارتي و جداسازي ساده كاتاليزور آن را به يك سيستم ناهمگن خوب و يك جايگزين مناسب براي ديگر كاتاليزورهاي ناهمگن مبدل مي‌سازد. همچنين، اين كاتاليزور مي‌تواند به راحتي از طريق صاف كردن يا سانتريفوژ بازيافت شود و براي شش دوره متوالي بدون كاهش چشمگير در فعاليت استفاده شود.

An efficient and green approach was developed for the synthesis of various derivatives of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene in the presence of Dendrimer-PWAn as nanocatalyst at ambient temperature through a one-pot three-component reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, and dimedone or 4-hydroxycoumarin in an aqueous media under ultrasound irradiation. In order to prepare this catalyst, H3PW12O40 (PWAn) nanoparticles provided by a solvo-thermal method were encapsulated into dendritic polymer-supported on nanosilica. The catalyst is mesoporous and has a particle size of 40 nm. The mean pore diameter, BET surface area and pore volume are 6.1 nm, 479 m2/g and 0.6 cm3, respectively. The amounts of PWAn immobilized on the nanocatalyst was found to be 39.7 wt% (0.14 mmol/g). The developed method is not only suitable for aromatic aldehydes but also successfully used for acid sensitive heteroaromatic aldehydes, and the corresponding products were synthesized with high purity in high yield, and short reaction times. This new method has significant advantages such as operational simplicity, high efficiency, short reaction time and lack of elaborate workup or tedious purification procedures. In addition, excellent yields in a mild environment, thermal stability, and simple catalyst separation make it a suitable alternative to other heterogeneous catalysts. Also, this catalyst can be easily recycled through simple filtration or centrifugation and used for six consecutive periods without significant reduction in activity.