تعيين نظري مواضع فعال نفتالن، نيترونفتالن، متوكسي‌نفتالن،كينولين و ايزوكينولين در واكنش حلقه‌افزايي با فولرن 20C

در اين پژوهش، مطالعه نظري واكنش حلقه‌افزايي بين فولرن20C و برخي آروماتيك‌هاي دوحلقه‌اي جوش‌خورده شامل نفتالن، 2ـ متوكسي نفتالن، 2ـ نيترونفتالن، كينولين و ايزوكينولين با اهدافي همچون امكان عامل‌دار كردن فولرن، بررسي واكنش‌پذيري و ناحيه‌گزيني اين مواد انجام شد. براي اين منظور واكنش حلقه‌زايي [2+4] بين سامانه‌هاي آروماتيك بالا و فولرن بررسي شد كه در آن‌ها فولرن به عنوان دي‌ان‌دوست و سامانه آروماتيك به عنوان دي‌ان عمل مي كند. به جز نفتالن، براي ساير سامانه‌هاي آروماتيك دو واكنش در نظر گرفته شد كه در يكي حلقه داراي استخلاف (نيترو يا متوكسي) يا هترواتم (كينولين وايزوكينولين) و در ديگري حلقه بدون استخلاف يا هترواتم واكنش مي‌دهد. با بهينه‌سازي مواد اوليه و فرآورده‌ها و به دنبال آن تعيين حالت گذار هر واكنش، پارامترهاي ترموديناميكي و سينتيكي تعيين شد. به منظور بررسي واكنش‌پذيري موقعيت‌هاي گوناگون نفتالن، 2ـ متوكسي نفتالن، 2ـ نيترونفتالن، كينولين و ايزوكينولين،  سه روش گوناگون شامل محاسبه تابع هاي پار، تابع هاي فوكويي و محاسبه ميزان مشاركت اتم‌هاي گوناگون در بالاتريناوربيتال مولكولي اشغال‌شده HOMO هر ماده مورد  استفاده قرار گرفت. نتيجه ها نشان داد كه تابع هاي فوكويي به طور كامل و تابع هاي پار و ميزان مشاركت اتم‌هاي گوناگون در HOMO تا حدود زيادي مي‌توانند واكنش‌پذيري موقعيت‌هاي گوناگون اين سامانه‌هاي آروماتيك در واكنش حلقه‌افزايي را توصيف كنند. همچنين ميزان انتقال كلي چگالي الكترون GEDTدر اين واكنش‌ها مورد محاسبه قرار گرفت و نتيجه ها نشان داد كه همه واكنش‌ها ماهيت قطبي دارند و الكترون از ماده آروماتيك به فولرن منتقل مي‌شود. سرانجام محاسبه ميزان هم زماني واكنش‌ها نشان داد كه واكنش نفتالن و همچنين واكنش حلقه داراي هترواتم در كينولين و ايزوكينولين داراي هم زماني بيش تري نسبت به ساير واكنش‌ها مي‌باشد.