سنتز كارآمد و سه‌جزيي 4-آريليدن-3-پروپيل/كلرومتيل‌ايزوكسازول-5(H4)-اون‌ها در شرايط آبي

Efficient and three-component synthesis of 4-arylidene-3-propyl/chlromethylisoxazol-5(4H)-ones under aqueous conditions

واكنش سه‌جزيي و تك‌‌ظرفي آريل/هتروآريل آلدهيدها با هيدروكسيل‌آمين هيدروكلريد و اتيل 3-اكسوهگزانوات و يا اتيل 4-كلرو-3-اكسوبوتانوات در آب براي سنتز كارآمد و سبز 4-آريليدن-3-پروپيل/كلرومتيل‌ايزوكسازول-5-(H4)-اون‌ها مورد استفاده قرار گرفت. اين واكنش‌هاي تراكم حلقوي سه‌جزيي، در مجاورت مقادير كاتاليزي از پتاسيم كربنات و در دماي اتاق انجام شدند. ناجورحلقه‌هاي ايزوكسازولي با بازده‌هاي بسيار خوبي و در مدت زمان‌هاي نسبتاً كوتاهي تحت شرايط ملايم واكنش به‌دست آمدند. اين هتروحلقوي‌شدن چندجزيي به‌عنوان يك راهبرد سنتزي با برخي از روش‌هاي سنتزي اين دسته از ايزوكسازول‌ها بر حسب بازده شيميايي، زمان واكنش و شرايط سبز و ملايم قابل رقابت است. اين روش ويژگي‌هاي اميدوار كننده‌اي از جمله: سهولت انجام واكنش، جداسازي آسان فرآورده‌ها، دوستدار محيط زيست، مقرون به‌صرفه بودن، عدم نياز به حرارت و دستگاه‌هاي خاصي مثل دستگاه‌هاي ريزموج و فراصوت دارد. ساختار ناجورحلقه‌هاي سنتز شده با بهره گرفتن از تجزيه و تحليل طيف‌هاي رزونانس مغناطيسي هسته‌اي پروتون و كربن-13 (1H NMR و 13C NMR) و تجزيه عنصري شناسايي شدند.

The one-pot, three-component reaction of aryl/heteroaryl aldehydes with hydroxylamine hydrochloride and ethyl 3-oxohexanoate or ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate in water has been applied to the efficient and green synthesis of 4-arylidene-3-propyl/chlromethylisoxazol-5(4H)-ones. These three-component cyclocondensation have been performed in the presence of potassium carbonate as the catalyst at room temperature. Heterocyclic compounds have been obtained in high yields and relatively shorter reaction times under mild reaction conditions. This multicomponent heterocyclization as the synthetic strategy capable to compete with the some synthetic methods of these heterocycles in terms of chemical yields, reaction times, green, and mild reaction conditions. This method having promising features, including easy reaction, simple isolation of products, benign, cost-effective, no use of heating and special devices such as ultrasound and microwave apparatus. The structures of the synthesized heterocyclic compounds have been characterized using analyzing spectral data of 1H and 13C nuclear magnetic resonance (1H NMR and 13C NMR) and elemental analysis.