تهيه مشتق هاي تيومورفولين با استفاده از واكنش چندجزيي آلكين هاي انتهايي، ايزوتيوسيانات ها و هتروسيكل هاي تحت فشار

Synthesis of ThioporpholineDerivatives via Multicomponent Reaction of Terminal Alkynes, Isothiocyanates, and Aziridines

دراين پژوهش از واكنش مس استيليد، ايزوتيوسيانات، آزيريدين ها و اكسيران ها، مشتق هاي تيومورفولين و اكساتيان با بازده مناسب تهيه شدند. شرايط بهينه سازي واكنش مطالعه شد و نتيجه هاي اين مطالعه نشان داد كه انتخاب نوع كاتاليزگر و حلال نقش مهمي در كارايي واكنش دارند. در اين مطالعه مشخص شد كه حلال دي متيل سولفوكسيد، باز دي ايزوپروپيل اتيل آمين در دماي 70 درجه سلسيوس بهترين شرايط انجام واكنش است. بررسي تنوع پذيري واكنش نشان داد كه آلكين ها و آزيريدين هاي داراي استخلاف آلكيل و آريل به خوبي در اين واكنش شركت مي كنند. تغييرهاي ساختاري ايزوتيوسيانات ها تاثير چنداني بركارايي واكنش نداشت. مقايسه واكنش پذيري آزيريدين با اكسيران نشان داد كه توسيل آزيريدين ها داراي كارايي بيش تري از اكسيران ها هستند. مطالعه مكان گزيني در بازشدن حلقه آزيريدين نشان داد كه در مجاورت آزيريدين هاي داراي استخلاف آلكيل حمله به موقعيت انتهايي حلقه و در مجاورت آزيريدين هاي داراي استخلاف فنيل حمله به موقعيت بنزيلي حلقه صورت مي گيرد.

Copper acetylide was reacted with isothiocyanates and aziridines to form 1,4-thiomorpholine derivatives. Reaction outcome depends highly on the reaction conditions and the particular solvent employed. Optimum conditions are developed using copper triflate in DMSOat70 ˚C. Both the alkyl- and aryl- substituted aziridines and terminal alkynes were tolerated. Variation on isothiocyanates structure did not affect the reaction efficiency in an appreciable manner.Oxirane derivatives exhibited lower reactivity than that aziridines. Alkyl aziridines afforded terminal-attacked products while phenyl aziridines gave benzylic-attacked products.Aziridines derived from cyclopentene did not participate in this transformation.