مطالعه ساختاري كمپلكس جديد مس با استفاده از روش تجربي و محاسبات كوانتومي و كاربرد آن در سنتز پيرانوپيريميدين‌ها به عنوان كاتاليزور

Structural study of a new copper complex using experimental method and quantum calculations and its application in the synthesis of pyranopyrimidines as catalyst

مشتقات پيرانوپيريميدين‌ ساختاري شبيه اوراسيل داشته و تعدادي از آن‌ها داراي فعاليت‌هاي‌ زيستي و دارويي هستند. در اين تحقيق براي اولين بار روشي ساده، كارآمد و سازگار با محيط زيست براي سنتز تعدادي از پيرانو[3،2-d]پيريميدين‌ها با استفاده از كمپلكس جديدي از مس(II) بر پايه شيف بازي مشتق از ويتامين B6 ارائه شده است. روشهاي متنوعي براي سنتز اين تركيبات گزارش شده است كه بسياري از آن‌ها داراي معايبي از جمله: زمان طولاني، بهره پايين و شرايط دشوار واكنش ميباشند. اين سنتز 3 جزئي شامل تراكم باربيتوريك اسيد، مالونونيتريل و آلدهيدهاي آروماتيك است. شيف باز مورد استفاده به عنوان ليگاند براي تهيه كاتاليزور در اين واكنش، داراي 4 ساختار توتومري مختلف است و محاسبات كوانتومي به روش DFT در سطح M06-2X/6-311+G(d,p) نشان داد كه در حلال متانول، توتومرOHOH نسبت به بقيه پايدارتر است و كمپلكس مس بر پايه اين توتومر تشكيل شده است.

Piranopirimidine deivatives have the structure like uracil and Some of them have biological and medicinal activities. In this research for the first time, a simple, efficient and environmentally friendly method for the synthesis of a number of pyrano[2,3-d]pyrimidines using a new copper(II) complex based on vitamin B6-derived Schiff base Has been reported. A number of methods reported for the synthesis of these compounds have many disadvantages such as long reaction time, low yield and drastic reaction conditions. This three-component synthesis includes condensation of barbituric acid, malononitrile, and aromatic aldehydes. The Schiff base that used as ligand to prepare the catalyst in this reaction has four differrent tautomers, and quantum calculations showed that the OHOH tautomer in the methanol solvent was more stable tha the others and the copper complex is based on this tautomer.