مطالعه نظري ساختاري و الكتروني داروي S-فنوپروفن با استفاده از محاسبات تابعيت چگالي

Theoretical Study of structural and electronic of S-Fenoprofen drug by Density Functional Calculation

در اين پژوهش، سنجش و بررسي اثرات نامستقر شدن الكتروني، برهمكنش‌هاي دوقطبي- دوقطبي بر روي خواص ساختاري و الكتروني و ميزان واكنش­پذيري ساختار دو انانتيومر داروي فنوپروفن انجام شده است. محاسبات مكانيك كوانتومي تئوري تابع چگالي الكتروني براي دستيابي به اطلاعات ساختاري و رفتار ديناميكي دو انانتيومر داروي فنوپروفن در فاز گازي و حلال، در سطح نظري B3LYP و سري پايه6-31G* و نيز پارامترهاي پوشانندگي (Nuclear magnetic resonance) NMR با استفاده از روش (Gauge-Independent Atomic Orbitals) GIAO انجام شد. همچنين تحليل NBO (Natural Bond Orbital) براي محاسبه اثرات انتقال الكتروني ناشي از برهمكنش استريو الكتروني و ممان هاي دوقطبي، انديس­هاي واكنش پذيري، انرژي اوربيتال هاي مولكولي و گپ انرژي، نمودار دانسيته سطحDOS (Density Of Staters) و دانسيته بار اتمي موليكن انجام شد. با توجه به نتايج حاصل از محاسبات انرژي هر دو انانتيومر داروي فنوپروفن، چپ گرد (S) و راست گرد (R) انرژي يكساني دارند و با توجه به مطالعات تجربي انجام شده انانتيومر S پايدارتر است در نتيجه محاسبات بر روي انانتيومر S-فنوپروفن انجام شده است. نتايج حاصل از محاسبات نظري در سطح B3LYP/6-31G* نشان داد، گپ انرژي انانتيومر داروي S-فنوپروفن (الكترون ولت 5/5265Eg =) است. تعيين انديس­هاي واكنش پذيري داروي S-فنوپروفن، نشان دهنده ميزان الكترونخواهي و سختي بالا (پايداري) و واكنش پذيري كم اين تركيب است.

In this study is to measure and evaluate the effects of electron instability, dipole-dipole interactions on the structural and electronic properties, and the structural reactivity of the Fenoprofen drug. Quantum mechanical calculations of electron density function theory were performed to obtain the structural information and the dynamic behavior of two Fenoprofen enantiomers in the gas and solvent phases, at the B3LYP/6-31G* level of theory, and Nuclear Magnetic Resonance (NMR) shielding tensors were calculated by using the Gauge Independent Atomic Orbital (GIAO) method. Also, NBO (Natural Bond Orbital) analysis was performed to calculate the effects of electron transfer due to the interaction of electron stereo and dipole moments, reactivity indices, the energy of molecular orbitals, and bond gaps energy, the density of state (DOS), and molecular atomic charge density. According to the results of the energy calculations of both enantiomers, it was found that both Fenoprofen’s enantiomers, left-handed (S) and right-handed (R) have the same energy, and also according to the experimental studies, the S-enantiomer is more stable, so the rest of the calculations have been performed on the S-Fenoprofen enantiomer. The results of theoretical calculations at the level of B3LYP/6-31G* showed that the energy gap of the enantiomer is S-Fenoprofen (Eg =5.5265 eV). Determination of reactivity indices of S-Fenoprofen indicates high electron demand and hardness (stability) and low reactivity of this compound.