سنتز سبز و سه‌جزيي 2-سيكلوهگزيل‌آمينو-2-اكسو-1-آريل‌اتيل/آلكيل تيوفن-3-كربوكسيلات‌ها در محيط آبي

Green and three-component synthesis of 2-cyclohexylamino-2-oxo-1-arylethyl/alkyl thiophene-3-carboxylates in aqueous medium

از واكنش پاسريني سه‌جزيي بين سيكلوهگزيل ايزوسيانيد، تيوفن-2-كربوكسيليك اسيد و آريل/آلكيل آلدهيدها، برخي از تركيبات جديدي از 2-سيكلوهگزيل‌آمينو-2-اكسو-1-آريل‌اتيل/آلكيل تيوفن-3-كربوكسيلات‌ها در مدت زمان‌هاي 30-45 دقيقه و با بهره‌هايي در گستره 85% تا 90 % سنتز شدند. واكنش‌ها در حلال آب و دماي اتاق انجام شدند. ساختار تركيبات سنتز شده‌ با استفاده از طيف‌هاي فروسرخ و رزونانس مغناطيسي هسته‌اي شناسايي شد. استفاده از آب به‌عنوان حلال سبز، انجام واكنش بدون صرف انرژي و در دماي اتاق، استفاده نكردن از كاتاليزگر، جداسازي بدون استفاده از فنون كروماتوگرافي و بهره بالاي واكنش از مزاياي قابل توجه اين واكنش پاسريني به شمار مي‌رود. همچنين ويژگي ضدباكتريايي تركيبات سنتز شده مورد آزمايش قرار گرفت. نتايج آزمايش‌ها نشان داد كه تركيبات مزبور خواص ضد باكتريايي خوبي از خود بروز مي‌دهند.

From the Passerini three-component reaction between cyclohexyl isocyanide, thiophene-2-carboxylic acid and aryl/alkyl aldehydes, some new compounds of 2-cyclohexylamino-2-oxo-1-arylethyl/alkyl thiophene-3-carboxylates have been synthesized in 30-45 min in yields in the range of 85% to 90%. Reactions were performed in water solvent and room temperature. The structure of the synthesized compounds was characterized using infrared (IR) and nuclear magnetic resonance (NMR). The use of water as a green solvent, the reaction without energy consumption and at room temperature, no use of catalyst, separation without the use of chromatographic techniques, and the high yields of the reaction are the significant advantages of this Passerini reaction. The antibacterial properties of the synthesized compounds were also tested. The results of experiments showed that these compounds exhibit good antibacterial properties.