سنتز تك مرحله اي 1،3،4-اكساديازول هاي حاوي حلقه فلوروفنيل و بررسي اثر ضد باكتريايي آنها بر روي پاتوژن هاي گرم منفي در شرايط آزمايشگاهي

Single-Step Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles Containing Fluorophenyl Ring and Evaluation of their Antibacterial Effect on Gram-negative Pathogens in Vitro

مقدمه: امروزه بروز مقاومت دارويي در باكتري‌ها تهديد جدي براي سلامت جوامع بشري محسوب مي شود. هدف از اين مطالعه بررسي خاصيت ضد باكتريايي مشتقات جديد سنتز شده 1،3،4-اكساديازول بر پايه گروه هاي عاملي فلوروفنيل و مقايسه آن با داروهاي ضد باكتريايي رايج مي باشد. مواد و روش ها: در پژوهش حاضر از واكنش تك مرحله اي N‌-ايزو- سيانو- ايمينو-3-فنيل- فسفران، مشتقات كربوكسيليك اسيد و 2-پيريدين كربالدئيد در حلال استونيتريل مشتقات جديدي از 1،3،4-اكساديازول ها به صورت تك مرحله اي بدست آمد. فعاليت ضد باكتريايي تركيبات جديد سنتز شده با يكبار تكرار بر روي باكتري‌هاي سالمونلا انتريكاPTCC1787 و اشريشيا كلي PTCC1552به روش انتشار از چاهك، تعيين حداقل غلظت بازدارندگي(MIC) و تعيين حداقل غلظت كشندگي(MBC) مورد بررسي قرار گرفت. يافته ها: بيشترين ميزان هاله عدم رشد مربوط به تركيب i4 به اندازه 22 ميلي متر براي سالمونلا انتريكا و اندازه 24 ميلي متر براي اشريشيا كلي بود، همچنين ميزان غلظت بازدارندگي و كشندگي تركيب i4 نيز نسبت به ساير تركيبات نتايج مطلوب تري داشت. بحث و نتيجه گيري: تركيبات سنتز شده به خصوص تركيب داراي گروه عاملي دي-فلوروفنيل(i4) داراي فعاليت ضد باكتريايي بر عليه دو باكتري سالمونلا انتريكا و اشريشيا كلي مي باشند، علاوه بر فعاليت ضد باكتريايي تركيبات جديد سنتز شده، سنتز تك مرحله اي مسيري سريع و آسان براي سنتز تركيبات دارويي است كه با بازده بيشتر واتلاف انرژي كمتر وهمچنين چشم انداز روشني براي سنتز ومعرفي تركيبات دارويي جديد به جامعه ي پزشكي ميتوان ارائه كرد.

Introduction: Nowadays, the emergence of drug resistance in bacteria is a serious threat to the health of human societies. The present study aimed to evaluate the antibacterial activity of newly synthesized 1, 3, 4-oxadiazole derivatives based on fluorophenyl functional groups ; moreover, it aimed to compare them with common antibacterial drugs. Methods and Materials: In this study, single-step derivatives of 1, 3, 4-oxadiazoles were obtained from the single-stranded reaction of N-iso-syano-imino-3, phenyl-phosphorene, carboxylic acid derivatives and 2-pyridine-carbaldehid acid in the acetonitrile solvent. The antibacterial activity of the newly synthesized compounds by repeating once on Salmonella enterica PTCC1787 and Escherichia coli PTCC1552 was investigated by well diffusion for determining minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC). Results: The highest levels of growth inhibition were in the combination of 4i of 22 m.m for Salmonella enterica and 24 m.m for Escherichia coli. Moreover, the inhibitory and lethal concentrations of compound 4i had more favorable results than other compounds. Discussion and Conclusion: The synthesized compounds, in particular the compound having the functionality of d-fluorophenyl (4i), have antibacterial activity against Salmonella enterica and Escherichia coli. In addition to the antifungal activity of newly synthesized compounds, single-step synthesis is a fast and easy route for the synthesis of drug compounds with more efficacy and dissipation. Furthermore, a clear vision can be presented for synthesizing and introducing new drug compounds into the medical community.