خالص‌سازي و تعيين ساختمان تركيبات موجود در ريشه كما (Ferula ovina Boiss.)

خالص‌سازي و تعيين ساختمان تركيبات موجود در ريشه كما (Ferula ovina Boiss.)

مقدمه: جنس Ferula بيش از 130 گونه در جهان دارد كه قريب به 30 گونه آن در ايران يافت مي‌شود. بر روي شناسايي تركيبات موجود در گونه‌هاي اين جنس تحقيقات گسترده‌اي صورت گرفته است، اما تاكنون فقط فروتينين و فروتين از اين گونه F. ovina شناسايي شده است. هدف: شناسايي و تعيين ساختمان تركيبات موجود در ريشه گياه F. ovina. روش بررسي: عصاره دي كلرومتاني ريشه گياه F. ovina به روش خيساندن تهيه شد. عصاره به روش تبخير حلال تغليظ شده و 20 گرم از آن بر روي ستوني به طول و قطر 60 و 5 سانتي‌متر كه حاوي فاز ثابت سيليكاژل بود، قرار گرفت. شستشوي ستون با حلال اتردوپترول آغاز و با افزودن تدريجي قطبيت حلال به وسيله حلال اتيل استات تركيبات به ترتيب قطبيت كم به زياد از ستون خارج شدند. بخش‌هاي جمع‌آوري شده حلال خارج شده از ستون 250 سي‌ِسي بودند كه بعد از كنترل با كروماتوگرافي صفحه نازك ، بخشهايي كه تركيبات مشابه داشتند با يكديگر مخلوط شدند. نتايج: در پايان كار كروماتوگرافي ستون، سه تركيب عمده به نام‌هاي استيلوزين2، شيمگين3 و فروتينين4 به صورت خالص به دست آمد. ساختمان تركيبات ذكر شده با استفاده از طيف‌هاي يك بعدي و دو بعدي رزونانس مغناطيسي هسته5 تعيين شدند. دو تركيب اول از مشتقات مونوترپن‌ها و تركيب سوم از مشتقات سزكوئي‌ترپن‌ها مي‌باشند. نتيجه‌گيري: عمده تركيبات عصاره‌ دي‌كلرومتاني ريشه گياه F. ovina مشتمل بر سه تركيب شناخته شده استيلوزين، شيمگين و فروتينين مي‌باشد. از آنجايي كه بيشترين ماده موجود در اين گياه فروتينين است و نظر به اهميت فروتينين به عنوان يكي از قويترين استروژن‌هاي طبيعي اهميت اين گونه از Ferula دو چندان مي‌شود.

Background: The genus Ferula contains more than 130 species all over the world that its 30 species have been found in Iran. There are several studies on phyochemicals of Ferula species, but no study has been reported from Ferula ovina. Objective: Identification and structure elucidation of chemical constituents of Ferula ovina roots. Methods: Dichloromethane extract of F. ovina roots was obtained using maceration. The extract was concentrated by solvent evaporation and 20 g of the concentrated extract subjected to normal phase column (60 × 5 cm) chromatography. The elution of column was started by petroleum ether and continued by increasing amount of ethyl acetate, resulting going out compounds in the order of polarity. The volume of collecting fractions was 250 mL and those fractions that have similar spots in TLC experiment were combined. Results: Three pure major compounds, namely, stylosin, tschimgine and ferutinin were finally obtained. Their structures were determined by 1D and 2D NMR experiments. The former two compounds were monoterpene derivatives and the latter was a sesquiterpene derivative. Conclusion: Dichloromethane extract of F. ovina roots contains three known major compounds, stylosin, tschimgine and ferutinin. Regarding the presence of high amount of ferutinin as one of the most potent natural estrogens in this species, the importance of this Ferula species emerged.