سيليكاژل- اكساليك اسيد: كاتاليست كارآمد براي سنتز4،3،2،1- تتراهيدروكينولين به وسيله ي واكنش ايمينو ديلز- آلدر

سيليكاژل- اكساليك اسيد: كاتاليست كارآمد براي سنتز4،3،2،1- تتراهيدروكينولين به وسيله ي واكنش ايمينو ديلز- آلدر

مشتقات تتراهيدروكينولين در بسياري از تركيب هاي طبيعي كه فعاليت هاي بيولوژيكي متنوعي دارند، يافت مي شود. آريل ايمين و اولفين ها براي سنتز تتراهيدروكينولين ها بسيار موثر است. در سال هاي اخير، -N واكنش ايمينو ديلز- آلدر بين تلاش هاي زيادي جهت گسترش واكنش هاي آلي دوستدار محيط زيست در اين زمينه انجام گرفته است. در اين پژوهش مخلوط آريل آلديمين هاي -N سيليكاژل- اكساليك اسيد به عنوان يك كاتاليست كارآمد براي واكنش ايمينو ديلز- آلدر)واكنش پوارو( بين سنتز شده و آلكن هاي متفاوت جهت تهيه تتراهيدروكينولين ها با بازده خوب به كار برده شده و تاثير ظرفيت اين كاتاليست و ساختار ايمين ها و آلكن ها مورد مطالعه قرار گرفتند. از مزاياي اين پژوهش شرايط ملايم واكنش ها، روش آزمايشگاهي آسان، ارزان بودن اكساليك اسيد و سيليكاژل، راندمان بالاي فراورده ها و سنتز عملي مشتقات زيادي از تتراهيدروكينولين هاست.

Tetrahydroquinoline derivatives are widely found in many natural products, which exhibit various biological activities. For the synthesis of tetrahydroquinolines, the imino Diels-Alder reaction of N-arylimine with olefins is highly efficient. In recent years, great efforts have been made to develop organic reactions in an environment-friendly manner (green chemistry). In this research Oxalic acid /Silica Gel was found to be an efficient catalyst for the imino Diels-Alder (povarov) reaction of synthesized N-aryl-substituted aldimines and various alkenes to provide tetrahydroquinolines in good yields. The influence of the loading of oxalic acid, the structure of imines and alkenes was studied. Mild reaction conditions, facile experimental procedure, low price of oxalic acid and Silica Gel and good yields of products render this new method attractive for practical synthesis of many tetrahydroquinoline derivatives.