سنتز پلي پارا آمينواستيرن ازهموپليمر و كوپليمر4- كلرومتيل استيرن- استيرن

Synthesis of Poly(para-aminostyrene) from 4-Chloromethyl Styrene Homopolymer and Its Styrene Copolymer

در اين پژوهش، ابتدا هموپليمر و كوپليمرهاي 4- كلرومتيل استيرن- استيرن در نسبت هاي مولي 0:1 ، 1:1، 3:1 و 5:1 به ترتيب از مونومرهاي4-كلرومتيل استيرن و استيرن تهيه شدند. هموپليمر و كوپليمرهاي مزبور با پليمرشدن راديكالي به وسيله آغازگر آزوبيس ايزوبوتيرونيتريل (AIBN) محلول در تولوين خشك سنتز شد. سپس، گروه هاي كلرومتيل موجود روي زنجير پليمر به گروه هاي آزيدومتيل از راه واكنش جانشيني هسته دوستي در مجاورت معرف سديم آزيد محلول در حلال دي متيل فرماميد خشك تبديل شد. در نهايت، پلي پارا آمينواستيرن با نسبت هاي مختلف از گروه آمينو روي زنجير پليمر از هموپليمر و كوپليمرهاي استيرني داراي گروه هاي آزيدومتيل از راه واكنش نوآرايي اشميت در مجاورت تري فلويورومتان سولفونيك اسيد تهيه شد. ساختار همو پليمر و كوپليمرهاي تهيه شده در هر مرحله پس از خالص سازي با روش هاي طيف سنجي FT-IR ,13C NMR, 1H NMR شناسايي و مورد تاييد قرار گرفت. هم چنين، آزمون انحلال پذيري روي همو پليمر و كوپليمرهاي تهيه شده در برخي حلال هاي آلي انجام شد.

4-Chloromethyl styrene homopolymer and its copolymers with styrene were prepared from their corresponding 4-chloromethyl styrene and styrene monomers at 1:0, 1:1, 1:3 and 1:5 mole ratios. These homo- and copolymers were synthesized by radical polymerization in presence of AIBN as initiator and dry toluene as solvent. Then, chloromethyl groups were converted into azidomethyl groups on the homo- and copolymers by substitution nucleophilic reaction in the presence of sodium azide (NaN3) and dry dimethylformamide (DMF) as solvent. Finally, poly(para-amino styrene) homopolymers with different mole ratios of amino group on the polymer chain were prepared by reaction of Schmidt rearrangement in the presence of 3-fluoromethane sulfonic acid from the homopolymer and its corresponding styrene copolymers having all azido methyl groups. Structures of the obtained homopolymers and copolymers were characterized by FTIR, 1H NMR, and 13CNMR spectroscopy. Solubility of the homopolymer and copolymer products was tested in some organic solvents.