Reactions of 3-arylhydrazono-2,4-dioxo-4-phenylbutanoates with dinucleophiles

واكنش 3-آريل هيدرازونو-4،2-دي اكسو-4-فنيل بوتانوات ها با دي نوكليوفيل ها

در اين پژوهش، 3-آريل هيدرازونو-4،2-دي اكسو-4- فنيل بوتانوات ها به وسيله ي جفت شدن بنزوييل پيروويك استر با آريل دي آزونيم كلريد ها تهيه شد. از واكنش 3- آريل هيدرازونو-4،2- دي اكسو-4- فنيل بوتانوات ها با دي نوكليوفيل هاي آروماتيك، نظير 2،1- فنيلن دي آمين، 2- آمينو فنل و 2- آمينو تيو فنل مشتقات كينوكسالين، 4،1- بنزاكسازين و 4،1- بنزوتيازين به دست آمد. سپس از بر همكنش 3-آريل هيدرازونو-4،2-دي اكسو-4-فنيل بوتانوات ها با دي نوكليوفيل هاي ديگري نظير، 3،2-دي آمينو پيريدين، 2،1- اتيلن دي آمين و 2،1-دي آمينو سيكلو هگزان، پيرازين هاي استخلاف شده حاصل شد. ساختارهاي به دست آمده با تعيين نقطه ذوب و روش هاي طيف سنجي IR و 1H-NMR و در برخي از موردها به وسيله ي طيف بيني 13C-NMR مورد بررسي و تاييد قرار گرفت.

3-arylhydrazono-2,4-dioxo-4-phenylbutanoates has been prepared by the coupling of benzoyl pyruvic ester with aryldiazonium chlorides. 3-Arylhydrazono-2,4-dioxo-4-phenylbutanoates reacts with 1,2-phenylenediamine, 2-aminophenol, and 2-aminothiophenol, to form the corresponding quinoxaline, 1,4-benzoxazine, and 1,4-benzothiazine derivatives. Interaction of 3-arylhydrazono-2,4-dioxo-4-phenylbutanoates with 2,3-diaminopyridine, 1,2-ethelenediamine, and 1,2-diaminohexane results in pyrazine products. The structure of the resulted products were confirmed by determination of the melting point and spectrophotometric techniques such as IR and 1H NMR and in some cases by using 13C-NMR spectroscopy.