سنتز پربازده داروي فن يتويين از بنزآلدهيد در شرايط سبز

High yield synthesis of phenytoin under green conditions

فني‌تويين يا 5،5-دي‌فنيل ايميدازوليدين-4،2-دي‌ان، يك داروي ضد صرع است و براي كنترل حمله ناگهاني صرع همراه با تشنج و غش به كار مي‌رود. در اين پژوهش روشي آسان، بي‌خطر و بهبود يافته با به‌كار‌گيري اصول شيمي سبز براي تهيه فني‌تويين و با استفاده از حلال آب براي دسترسي به بازده بالايي از اين ماده ارايه شده است. بنزيل واكنشگر مورد نياز است كه از تراكم دو مولكول بنزآلدهيد در حضور مقدارهاي كاتاليستي از تيامين (ويتامين B1) و هم‌چنين يون مس (II) و آمونيم نيترات به‌دست مي‌آيد‌. در ادامه كار فني‌تويين با تراكم بنزيل و اوره در حضور 30% وزني/ حجمي سديم هيدروكسيد با بازده 83% به‌دست مي‌آيد. خلوص دارويي مورد نياز دارو با نوبلور سازي به‌دست مي‌آيد‌. خلوص دارويي اين ماده با استفاده از استاندارهاي معتبر دارويي كنترل مي‌شود‌.

5,5-Diphenylimidazolidine-2,4-dione, known as phenytoin, is an anticonvulsant drug which is useful in the treatment of grand mal and psychomotor seizures. We herein report a facile, safe and improved protocol for high yield preparation of phenytoin by using a green solvent (water). Benzil, which is prepared from the condensation of two moles of benzaldehyde in the presence of catalytic amounts of thiamine (vitamin B1), is the primary substance for this preparation. The procedure is then followed by using Cu (II) ions and ammonium nitrate for oxidation of benzoin to benzil. Phenytoin is finally prepared in 83% yield from benzil and urea in the presence of 30% w/v sodium hydroxide. The purity of the recrystallized.product is verified by experiments based on the USP pharmacopoeia.