سنتز تركيبات جديد دي هيدروپيريميدين - 2- اون با پتانسيل اثر ضد ميكروبي و ضد التهابي

Syntheses of Some Novel Dihydropyriminidine -2- one as a Potential of Antimicrobial and Anti-Inflammatory Activities

سابقه و هدف: دي هيدروپيريميدين ها، بيوايزواسترهاي دي هيدروپيريدين ها هستند كه علاوه بر اثرات بلوك كنندگي كانال كلسيمي داراي اثرات متعدد ديگري از قبيل ضد ميكروبي، ضد ويروسي، ضد انگل ، ضدقارچ، ضدالتهاب و ضد درد نيز مي باشند. موناسترول، يك مشتق دي هيدروپيريميديني ضد سرطاني بوده كه مه اركننده ميتوز است. يك سري آلكالوييد دريايي با اين اسكلت ساختماني نيز شناسايي شده اند . هدف اين تحقيق تهيه چند تركيب با اسكلت ساختماني دي هيدروپيريميدين با فعاليت ضد ميكروبي و ضدالتهابي مي باشد. مواد و روش ها: اين تحقيق يك مطالعه پژوهشي مي باشد كه در آن ا ز واكنش متيل آمين هيدروكلرايد با دي هيدروكسي استون ديمردر بوتانول و استيك اسيد گلاسيال، ايميدازول به دست آمد . در مرحله بعد اين تركيب توسط دي متيل سولفات متيله شده و در مجاورت د ي اكسيد منگنز به آلدهيد ، اكسيد شد . از واكنش آلدهيد با اوره و با چند بتاكتواستر (متيل، اتيل، پروپيل و بوتيل استواستات) در حضور اسيد لوويس مشتقات نهايي تهيه شد. مورد تاييد قرار گرفتند. NMR يافته ها: بازده تركيبات بين 50 تا 70 درصد بود. تمامي مشتقات با طيف سنجش جرمي و استنتاج: يكي از روش هاي افز ايش بازده ، واكنش تغيير حلال است كه در اين تحق يق از حلال استيك اسيد به جاي اتانول براي اين منظور استفاده شد . هدف اين تحقيق تهيه ساختارهايي با فعاليت ضد ميكروبي و ضد التهابي بود . ب هواسطه وجود اثر ضد ميكروبي و ضد التهابي در حلقه ايميدازول، ب ه نظر مي رسد تلفيق اين دو حلقه، تركيباتي با بهبود اثرات را خلق كند.

Background and purpose: Dihydropyrimidins are bioisoester of dihydropyridine. In addition to blocking of calcium channels, they have antimicrobial, antiviral, antifungal, antiparasital and antiinflammatory activities. Monastrol is an anticancer dihydropyrimidine derivation that inhibits mitosis. Several marine alkaloids with dihydropyrimidine skeletal have been isolated. In this study, several compounds with dihydropyrimidines skeletal were prepared by reaction of imidazole aldehyde, urea and B-keto ester. Material and methods: Imidazole derivatives were synthesized by the reaction of the starting materials, methyl amine hydrochloride and dihydroxyaceton dimer with potassium thiocyanate under the reflux condition, using acetic acid and n-Butanol as solvent. In the next step, corresponding product was methylated by methyl iodide. This product was then oxidized by MnO2 to corresponding aldehyde. The reaction of aldehyde, urea and B-ketoester (methyl, ethyl, propyl and butyl acetoacetate) in the presence of Lewis acid, gave the final products. Results: The yields were 50 to 70%. The structure of all products was confirmed by analytical methods such as NMR, IR and Mass spectra. Conclusion: Changing the solvent of a reaction is one method for increasing the yield of reaction. In this study, acid acetic was used as solvent instead of ethanol. The goal of this study was to obtain the structures with antimicrobial and anti-inflammatory activities. Because of known antimicrobial and anti-inflammatory activities of imidazolering, it seems that the combination of these two nucleuses may create structures with improved activities.