روشي نوين جهت سنتز 5،3،1-تري آمينو6،4،2-تري نيترو بنزن با استفاده از تري نيترو تولوين به عنوان ماده اوليه

A New Method for the Synthesis of 1,3,5-Triamino-2,4,6-Trinitrobenzene (TATB) Using TNT as Starting Material

5،3،1- تري آمينو-6،4،2- تري نيترو بنزن (TATB) ماده منفجره اي است كه داراي پايداري گرمايي بسيار بالا، حساسيت كم و دانسيته مناسب نسبت به ساير مواد منفجره متعارف مانند TNT مي باشد. اين خواص باعث شده كه در سال هاي اخير TATB براي استفاده در بعضي كاربردهاي نظامي و غير نظامي بسيار مورد توجه قرار گيرد. در اين مقاله، يك روش جديد براي سنتز TATB با استفاده از ماده اوليه TNT ارايه شده است. هدف از ارايه اين روش استفاده از مواد اوليه ارزان و در دسترس بوده تا بتوان TATB را بدون نياز به امكانات پيچيده و خاص و صرف هزينه بالا سنتز نمود. در اين روش ابتدا TNT را توسط سديم دي كرومات و سولفوريك اسيد غليظ اكسيد كرده و تري نيترو بنزوييك اسيد با بهره 60% سنتز گرديد. سپس توسط حرارت آن را كربوكسيل زدايي كرده و تري نيترو بنزن با بهره 68% سنتز شد. تري نيترو بنزن حاصل طي يك مرحله احيا ، با بهره 75% تبديل به تري آمينو بنزن شد. مرحله بعد نيترو دار كردن مي باشد كه براي اين منظور، ابتدا گروه‌هاي آميني توسط گروه هاي استيل محافظت شده و پس از قرار گرفتن سه گروه نيترو با استفاده از اسيد سولفوريك و اسيد نيتريك، گروه‌هاي محافظ با انجام هيدروليز برداشته و TATB با بهره 55% تهيه گرديد.

1,3,5-Triamino-2,4,6-Trinitrobenzene (TATB) is an explosive that possesses excellent thermal stability and sensitivity characteristics. These properties make TATB an attractive candidate for using in military and civilian applications. The aim of this study is the synthesis of TATB using a new and affordable method from available reagents and equipment. Thus, TNT was used as starting material in the synthesis of TATB following six steps including the oxidation of TNT to Trinitrobenzoic acid with Sodium dichromate and concentrated Sulfuric acid( yield 60%), decarboxylation to Trinitrobenzene (yield 68%), reduction to Triaminobenzene with metal powder and Hydrochloric acid or Hydrazine hydrate (yield 55%), protection of the Amine groups to synthesize Triacetamidobenzene and finally the nitration and deprotection reaction by hydrolysis reaction (yield 55%).