سنتز تك ظرف 2،´2-آريل متيلن بيس (3-هيدروكسي-5،5-دي متيل-2-سيكلوهگزن-1-اون) به روش الكتروشيميايي

One-pot synthesis of 2,2-Arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) by electrochemical method

مشتقات 2، 2َآريل متيلن بيس(3هيدروكسي5،5دي متيل2سيكلوهگزن1اون) تركيبات فعال بيولوژيكي هستند كه به عنوان بازدارنده هاي آنزيم تيروزيناز بكار مي روند. همچنين اين تركيبات حدواسط سنتزي مهمي براي سنتز مشتقات زانتن هستند كه دسته مهمي از تركيبات هتروسيكل بوده و داراي خواص بيولوژيكي و دارويي متنوعي مي باشند. روش هاي سنتزي متعددي براي تهيه مشتقات  2، 2َآريل متيلن بيس(3هيدروكسي5،5دي متيل2سيكلوهگزن1اون) بكار رفته است كه از آن جمله مي توان به روش هاي استفاده از تابش دهي ريز موج و فراصوت و همچنين استفاده از كاتاليزورهاي مختلف نظير يد مولكولي اشاره كرد. اما بسياري از اين روشها داراي محدوديت هايي از قبيل شرايط سخت واكنش، استفاده از كاتاليزورهاي گرانقيمت، زمان طولاني، بازده كم، دماي بالاي واكنش و ... مي باشند. بنابراين ارائه روشهاي كارآمدتر و دستيابي به شرايط ملايم تر كماكان مورد نياز است. در سالهاي اخير، توسعه روش الكتروسنتز به عنوان روشي كه داراي مزايايي از قبيل زمان كوتاه واكنش، بازده بالا و عدم نياز به شرايط سخت واكنش نظير استفاده از دماي بالاي واكنش و كاتاليزورهاي گرانقيمت بوده، توجه شيميدانان آلي را به خود جلب كرده است. در اين تحقيق، مشتقات 2،2َآريل متيلن بيس(3هيدروكسي5،5دي متيل2سيكلوهگزن1اون) با روش الكترو شيميايي از طريق افزايش آلدهيدهاي آروماتيك و ديمدون در سلول الكتروشيميايي مجهز به الكترود آهن به عنوان كاتد و الكترود پلاتين به عنوان آند در جريان ثابت در حضور الكتروليت پتاسيم برميد و در دماي اتاق سنتز مي شوند.

2,2Arylmethylene bis(3hydroxy5,5dimethyl2cyclohexene1one) derivatives are important biologically active compounds, which can be evaluated as tyrosinase inhibitors. They are important intermediates in the synthesis of xanthenes that are known as an important class of heterocyclic compounds with biological and therapeutic properties. Several methods have been employed for the preparation of 2,2Arylmethylene bis(3hydroxy5,5dimethyl2cyclohexene1one) derivatives, including the use of molecular iodine, ultrasonic and microwave irradiation. Some of these methods however, involve harsh reaction conditions. Therefore, further improvement toward milder reaction conditions and higher yields is required. In recent years, the advance of electrosynthesis have attracted organic chemists for having advantages such as short reaction time, high yields with easy workup and do not require the use of harsh conditions such as high temperature  and expensive reagents. In this study, we report a convenient and facile synthesis of 2,2Arylmethylene bis(3hydroxy5,5dimethyl2cyclohexene1one) based on electrocatalytic transformation of aldehyde and dimedone in an undivided cell containing an iron electrode as the cathode and a Pt electrode as the anode at a constant current in the presence of potassium bromide as an electrolyte at room temperature.