كاوشي در سطوح انرژي پتانسيل واكنش استادينگر بين تري متيل فسفين و ايزوبوتيل آزيد با استفاده از نظريه تابع چگال

Exploring the PES of the Staudinger Reaction between (CH3)2CHCH2N3 and (CH3)3P by DFT Method

سطوح انرژي پتانسيل براي واكنش استادينگر فسفين و آزيد آلي با استفاده از نظريه تابع چگال مورد بررسي قرار گرفته است. چهارده ساختار در سه مسير مختلف حاصل شده است. مسيرهاي مختلف به ترتيب شامل حمله اوليه سيس، حمله اوليه ترانس و حمله تك مرحله اي است. با توجه به نتايج بدست آمده، ترتيب سد انرژي مرحله اول بصورتEa cisattack lt Ea conattack lt Ea transattck مي باشد. بنابراين مسير واكنش با حمله اوليه سيس مسير غالب واكنش استادينگر است. حمله ترانس به اتم نيتروژن انتهايي و مسير تك مرحله اي شامل حمله اتم فسفر به نيتروزن داراي استخلاف از نظر انرژي نامطلوب هستند. همچنين حمله سيس شامل سه مرحله است كه در ميان آنها دومين مرحله كه فرآيندي جهت تشكيل حلقه چهار عضوي است داراي بزرگترين سد انرژي است.

The potential energy surface of the staudinger reaction of substituted phosphine and an organic azide has been investigated by using Density Functional Theory. Fourteen stationary points related to three different pathways have been located. The different pathways are cis initial attack, trans initial attack and concerted attack, respectively. According to our results the order of the first step energy barrier is Ea cisattack lt Ea conattack lt Ea transattck Therefore, the reaction pathway with the cis initial attack dominate the staudinger reaction. The trans attack to terminal nitrogen atom and the one step pathway of the phosphorous atom attacking the substituted nitrogen are unfavorable energetically. Also, the cis attack consists of three steps, among them, the second one which is a process to form the four membered ring, has the largest energy barrier.