سنتز تعدادي از مواد رنگزاي آزوي جديد مشتق شده از 6، 8- دي كلرو- 4- هيدروكسي كينولين -2 (H1)- اُن: تعيين ساختار، حلال‌پوشي و خواص طيف‌سنجي

Synthesis of Some New Azo Dyes from 6, 8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one: Structural Elucidation, Solvatochromism and Spectroscopic Properties

6، 8- دي كلرو-4-هيدروكسي كينولين-2(H1)-اُن (2) از واكنش حلقه‌زايي تراكمي گـرمايي N، N´- بيـس (2، 4- دي كلروفنيل) مالوناميد (1) در پلي فسفـريك اسيد در گستره دمايي C°150-140 با بازده مناسب تهيه شد. سپس اين تركيب به عنوان جفت شونده انولي با نمك‌هاي دي‌آزونيوم با يك سري از آمين‌هاي آروماتيك جفت و مواد رنگزاي آزويي (3)- (9) سنتز شدند. تعيين ساختار تركيبات حاصل با استفاده از روش‌هاي طيف‌سنجي FT-IR، 1H NMR و UV-vis انجام گرفت. اثرات شش حـلال آلي (استيك اسيد، اتانل، كلروفرم، استونيتريل، دي متيل فـرماميد و دي متيل سولفـوكسيد)، pH و استخلاف‌هاي اجزاي دي آزوته شونده روي طول موج جذبي مواد رنگزاي تهيه شده مورد بحث و بررسي قرار گرفتند.

6, 8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one (2) was prepared by thermal cyclocondensation reaction of N, Nʹ-bis (2,4-dichlorophenyl)malonamide (1) at 140-150°C in polyphosphoric acid in a satisfactory yield. This compound as an enol type coupling component was then coupled with diazonium salts of some aromatic amines to synthesis of azo dyes (3)-(9). The structures of the compounds were elucidated using spectral methods FT-IR, 1H NMR and UV-vis. The effects of six organic solvents (acetic acid, ethanol, chloroform, acetonitrile, dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide), pH and substituents of the diazotizing components on the maximum absorption wavelength of the colorants were discussed and evaluated.